A. Heiduschka u. Cli. Khudadad: Ki-tcMi. 423 



Die folgende Analyse rechtfertigt die Annalnne, daß das er- 

 wartete Dibroniadditionsprodukt vorliegt, nämlich: 3-Oxy-l-Keto- 

 2-Methyl-4, 5-Dibroni-3, 4-[Meihyl (3' oder 3)-Isopropyl (4 oder 4')- 

 Biphenylen (2, 20]-R-Pentamethylen. 



0,1048 p; Substanz: <raben 0,0810 <: AjBr {C i\ r i u a - :\h^[]u>dr). 

 Gpf linden: Berechnet für C22H2202Bro: 



Br 32,90 33,44% 



Aus dem zum Reinigen dieses Stoffes benutzten Aetlier ließ 

 sich noch eine geringe Menge einer anderen bromhaltigen, bei 114" 

 schmelzenden Substanz isolieren. Für weitere Untersuchungen war 

 die Menge aber zu gering. 



3. Kondensation von Retenchinon mit IVIethyl-n-propylketon. 



A. Wässerige Kalilauge als Kondensationsraittel. 



13,2 g fein gepulvertes Retenchinon (1 Mol.), 12,9 g Methyl- 

 propylketon (3 Mol.) und 20 ccm Kalilauge (30 KOH + 100 H-^O) 

 Nvurden gut durcheinander geschüttelt und mit einem Luftkühler 

 auf dem Wasserbade 20 Minuten lang erhitzt, wobei das Retenchinon 

 in Lösung ging und die Flüssigkeit eine grünlichbraune Färbung 

 bekam. Nach 12 bis ISstündigem Stehen wurde die ausgeschiedene 

 grüne, schmierige Masse abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen, 

 auf Ton gestrichen und dann im Vakuum gut getrocknet. Nach 

 zwei- bis dreimaligem Waschen der so erhaltenen spröden Masse 

 mit einem Gemisch von Aether und Petroläther (1:2) wurden 

 6 — 7 g einer grünlichweißen Substanz erhalten, die sich durch 

 Umkrystallisieren aus Benzol leicht reinigen ließ. Sie krystallisierte 

 aus der Benzollösung in farblosen feinen Nadeln und nach zweimaliger 

 Kiystallisation schmolz sie konstant bei 186 — 187*'. Der Stoff ist 

 fast unlöslich in Petroläther, Ligroin und Wasser, schwer löslich in 

 Aether, kaltem Alkohol und Benzol, und löslich in heißem Alkohol 

 und Benzol. 



1. 0,1386 i>- SabsLaiiü; liabü (1,4208 g La}., ''"(l 0,0048 y HjO. 



2. 0,1536 s Substanz gaben 0,4684 ff CO^ und 0,1060 u: H,0. 



Gt^fundi'n : BiTocliuer für 



1. 2. ^\sB.,,0,: 



■ C 82,80 83,17 83,08'^, 



H 7,65 7,28 7,28';o 



Der Stoff entsteht demnach analog den bisherigen Konden- 

 sationen zwischen Ketonen und Retenchinon nach der folgenden 

 Gleichung : 



