424 A. Heiduschka ii. Ch. Khudadad: Reten. 



-(" = 

 (' H,o I + H3C-CO-C3H, - C03H24O0 + H2O 



-C = 



und wird daher Aethylanhydroacetonretenchinon genannt. 



Bei der Einwirkung von Benzaldehyd auf diesem Stoff unter den 

 gleichen Bedingungen wie bei der Darstellung von Benzyliden- 

 anhydroacetonretenchinon^) entstehen in sehr mangelhafter Ausbeute 

 farblose Krystalle vom 8chmelzj)unkt 241", die nicht als Benzyliden- 

 verbindung des Aethylanhydroacetonretenchinons betrachtet werden 

 können, weil derselbe Stoff allein schon durch Einwirkung von 

 O,o%iger alkoholischer Kalilauge auf Aethylanhydroacf-ton- 

 retenchinon entsteht. Leider entsteht er nur in so geringer Menge, 

 daß an eine nähere Untersuchung des Stoffes nicht herangegangen 

 werden konnte. Selbst nach fünfwöchiger Einwirkung der Kali- 

 lauge ließ sich die Ausbeute nicht verbessern. Bei der Anwendung 

 von 8%iger alkoholischer Kalilauge entstand dieser Stoff vom 

 Schmelzpunkt 241" überhaupt nicht; hingegen resultierte ein rotes 

 Harz, aus dem nur eine geringe Menge des unveränderten Aethyl- 

 anhydroacetonretenchinons \\'iedergewonnen werden konnte. 



Die Tatsache, daß Aethylanhydroacetonretenchinon mit Benz- 

 aldehyd keine Benzylidenverbindung liefert, führt zu der Annahme, 

 daß in seinem Moleküle keine CH3CO- oder CHaCO-Gruppe vor- 

 handen ist. Demnach besitzt dieser Stoff eine analoge Konstitution, 

 wie z. B. das vorher beschriebene Methylanhydroacetonretenchinon 

 und zwar folgende: 



H 

 -C =C. 



-C C^ 



\ H 



OH C2H5 



und er wird als 3-Oxy-l-Keto-2-Aethyl-3, 4-[Methyl (3' oder 3)-Iso- 

 propyl (4 oder 4')-Biphenylen (2, 2')]-2, 3-Dihydro-R-Penten be- 

 zeichnet. 



In Uebereinstimmung mit dieser Konstitution steht auch 

 die TatssLche, daß eine kalte, durch Natriumkarbonat alkalisch ge- 

 machte Lösung des Stoffes in reinem Alkohol Kaliumpermanganat- 

 lösung fast augenblicklich entfärbt.^) 



Die Menge des Methylpropylketons in dieser Reaktion scheint 

 einen großen Einfluß auf die Ausbeute zu haben. Bei einem Versuch, 

 z. B. wo auf 1 Molekül Retenchinon nur 2 Moleküle des Ketons 



») Siehe Seite 416. 

 «) Siehe Seite 406. 



