428 A. Heiduschka u. Ch. Khudadad: Reteii. 



ursprüngliche Keton in mehr oder minder reinem Zustande un- 

 verändert zurückerhalten. 



Das negative Resultat dieses Versuches macht es sehr wahr- 

 scheinlich, daß in dem Kondensations-Produkt von Retenchinon 

 mit Methylheptenon keine dem Karbonyl benachbarte CHg- oder 

 CHg-Gruppe vorhanden ist. Nach diesem Resultat und nach der 

 Konstitution analoger Verbindungen, die durch ähnliche Reaktion 

 erhalten worden sind, wird man berechtigt sein, dem Kondensations- 

 produkt folgende Konstitution zuzuerteilen : 



H 

 -C=C-CO 



CigHie I I Hg H /CH3 



-C CH-C-C=C/ 



Der Stoff wird daher als 3-Oxy-l-Keto-2-[y-Methyl-p-Bute- 

 nyl]-3,4-[Methyl (3' oder 3)-Isopropyl (4 oder 4')-Biphenylen (2,2')]- 

 2,3-Dihydro-R-Penten bezeichnet. 



6. Kondensation von Retench'mon mit iVlethylisobutenyll<eton. 



A. Wässerige Kalilauge als Kondensationsmittel. 



Bei den Kondensationsversuchen mit wässeriger Kalilauge 

 nach der bei den vorigen Kondensationen angewandten Arbeits- 

 weise konnte eine Kondensation der Stoffe nicht festgestellt werden; 

 bei Verwendung größerer Mengen Kalilauge wurden nur Schmieren 

 erhalten, aus denen sich einheitliche Stoffe nicht isolieren ließen. 



B. Alkoholische Kalilauge als Kondensationsmittel. 



4 g fein gepulvertes Retenchinon und 2,5 g Methylisobutenyl- 

 keton (Mesityloxyd) werden mit 40 ccm alkoholischer Kalilösung 

 (1 g KOH + 200 ccm abs. Alkohol) versetzt und einige Zeit ge- 

 schüttelt, worauf man die Mischung sich selbst überläßt. Nach 

 zwei Tagen geht das Retenchinon allmählich in Lösung und nach 

 und nach scheiden sich hellgelbe Nädelchen aus. Nach 8 — 10 tägigem 

 Stehen wird der abgeschiedene Krystallbrei abgesaugt, mit Alkohol 

 und Wasser gewaschen und getrocknet. Um eine weitere Menge 

 derselben Substanz zu gewinnen, verdünnt man das Filtrat nach 

 mehrtägigem offenen Stehen etwas mit Wasser und sammelt die 

 sich dann ausscheidenden Krystalle. 



Die Ausbeute von diesem noch nicht ganz reinen Produkt 

 beträgt etwa 3 g. Durch zwei- bis dreimaliges Umkrystallisieren 

 aus Alkohol erhält man den reinen Stoff in Form schwach gelblich- 



