432 A. Heiduschka n. Ch. Kliudadad: Reten; 



zu einer roten Flüssigkeit schmolzen. Der Stoff ist löslich in heißem 

 Benzol, Essigäther und Eisessig, schwer löslich in Aether und Alkohol 

 und fast unlöslich in Ligroin und Petroläther. 



0,1430 g Substanz gaben 0,4324 g CO2 und 0,0786 g H^O. 

 Grefunden: Berechnet für CogHaeOg: 



C 82,47 82,42%' 



H 6,15 6,210o 



Dieser Stoff entsteht auch, wie später gezeigt werden -ward, 

 beim Erhitzen von Phenylacetonretenchinon^) mit Eisessig. Man 

 kann daher annehmen, daß in dem harzigen Teil des bei der oben 

 ausgefülirten Kondensation erhaltenen Reaktionsproduktes sich 

 Phenylacetonretenchinon befindet, was durch die Isolierung einer 

 kleinen Menge dieses aus dem eben erwähnten Harz^) bestätigt wird. 

 Der Uebergang des Phenylacetonretenchinons in den in Frage 

 stehenden Stoff läßt sich durch die folgende Gleichung erklären: 



-c=o 



t'ieHie I + CßHsCHXOCHa + CH3COOH = C^gHseOg-r 2 H,0. 



-C = 



Der Stoff wird als Anhydrophenylacetonretenchinonacetat 

 bezeichnet. 



Aus der vorher erwähnten harzigen Masse konnte durch zahl- 

 reiches Umkrystallisieren aus einem Gemisch von Aether und Petrol- 

 äther (Sdp. 30—50") eine kleine Menge einer hellgelben, bei 190—192» 

 unter Bräunung schmelzenden Substanz gewonnen werden. Trotzdem 

 hierzu ein wesentlicher Teil dieser Masse benutzt wurde, war doch 

 die Ausbeute von dieser krystallinischen Substanz zu gering, um 

 weitere Versuche damit anstellen zu können. Sie ist sehr wahr- 

 scheinhch identisch mit dem später beschriebenen Phenylaceton- 

 retenchinon. 



Es sei erwähnt, daß auch bei einer sorgfältigen Untersuchung 

 aller Mutterlaugen dieser eben beschriebenen Reaktion kein Stoff 

 sich finden ließ, der als Anhydroj)henylacetonretenchinon ange- 

 sprochen werden konnte. 



B. Piperidin als Kondensationsmittel. 



2,6 g Retenchinon und 2 g Phenylaceton in abs.-alkohohscher 

 Lösung unter Zusatz von wenig Piperidin wurden mehrere Stunden 

 lang auf dem Wasserbade erhitzt, das Gemisch nach dem Entfernen 

 des Alkohols mit Eisessig erwärmt und einige Tage stehen gelassen. 



1) Siehe Seite 434. 

 *) Siehe Seite 433. 



