434 A. Heiduschka u. Ch. Khudadad: Reten. 



dürfte aller Wahrscheinlichkeit nach der Stoff durch eine Aldol- 

 kondensation im ersten Sinne entstehen, und man kann ihn als 

 Phenylacetonretenchinon bezeichnen. 



Wir können uns die Konstitution der Stoffes analog der des 

 Acetonphenanthrenchinons^) und der des Acetonbenzyls^) vor- 

 stellen, demnach ist er als ein 1,4-Diketonderivat und nicht als 

 ein Derivat des Cyclopentanons aufzufassen. 



Mit der höchst wahrscheinlichen Voraussetzung, daß die Me- 

 thylen- und nicht die Methylgruppe des Phenylacetons an der Kon- 

 densation mit Retenchinon teilnimmt^), gestaltet sich die Struktur- 

 formel unseres Phenylacetonretenchinons folgendermaßen: 



OH CeHs 

 - C CH - CO - CHg 



^16^16 I 



-C=~0 



Der Stoff ist demnach als f:f-Oxy-a6-Diketo-aj3-[Methyl (3' 

 oder 3)-Isopropyl (4 oder 4')-Biphenylen (2,2')]->'-Phenylpentan zu 

 bezeichnen. 



Einwirkung von Eisessig auf Phenylaceton- 

 retenchinon. 



Bei 3 — 4 Minuten langem Kochen von einer kleinen Menge 

 des rohen Phenylacetonretenchinons mit Eisessig und nachherigem 

 Erkalten der so erhaltenen Lösung wurden gelbliche Krystalle 

 erhalten; die nach Waschen mit Aether bei 198 — 200" rötlich wurden 

 und bei 202 — 204'' zu einer roten Flüssigkeit schmolzen. Nach dem 

 Umkrystalli iieren aus Essigäther wurden sie fast farblos und. 

 schmolzen bei 208 — 210** unter vorheriger Rötung zu einer roten 

 Flüssigkeit. Das vorher beschriebene Anhydrophenylacetonreten- 

 chinonacetat schmilzt bei 210 — 212" ebenfalls unter vorheriger 

 Rötung. 



Ein zweiter Versuch, dieses Anhydrophenylacetonretenchinon- 

 acetat aus Phenylacetonretenchinon in größerer Menge herzustellen, 

 schlug fehl, wahrscheinlich, weil mit Eisessig nicht wie vorher kurze 

 Zeit gekocht, sondern 30 — 40 Stunden lang auf dem Wasserbade 

 erwärmt wurde. Es entstand dabei ein Stoff in geringer Menge, 

 der in farblosen Blättchen krystallisierte und bei 295" noch nicht 

 schmolz. 



1) Sog. 47, 17, B. 17, 2828. 



2) B. 18, 179; Soc. 47, 23. 



3) Siehe Seite 410. Vergleiche Lang, M. 26, 199-215. 



