K. Feist u. H. Haiiii: Tannin. 471 



Furiurol. Kochleder') erhielt im Jahre 1858, als er eine Gerbsäure- 

 iösuiiji fraktioniert mit Bleiacetat fällte und die Blei Verbindung mit 

 Schwefelwasserstoff zerlegte, scheinbar unverändertes Tannin mit 

 nur -l^o Zucker. Angenommen dieses glukosearme 'J'annin wäre, ein 

 Cilukosid, so kän\en 11 ^lol. Gallussäure auf 1 Mol. (rlukoso. Diese 

 im Verliältnis zur Gallussiiure minimale Menge Glukose ließ R o c h - 

 1 e d e r vennuten. daß Tannin keinen Zucker enthält und sich zur 

 Gallussäure verhält, wie Dextrin zur Glukose. 



Im Jahre 1867 folgerte H 1 a s i w e t z*), daß Tannin wahrschein- 

 lich eine Digallussäure wäre, die dem Tannin entspricht, wie der Di- 

 äthylenalkohol dem Glykol. Die Gerbsäure hätte also die Foimel, 

 die audi schon M u 1 d e r 20 Jahre frülier angab. Danacli xereinigten 

 sich vier Moleküle Gallussäure unter Wasseraustritt: 4 C-Hg05 — 

 2 H^O = CjgHjo/Oig. Diese Vermutung veranlaßte Schiff*), die 

 Konstitution des Tannins womöglich durch die Synthese aufzuklären. 

 Um das zu erreichen, erhitzte er wasserfreie, reine Gallussäure mit 

 Pliosplioroxychlorid; später benutzte er als Kondensationsniittel Arsen- 

 säure; hiermit gestaltete sich die Reaktion günstiger. 



Sowohl mittels Phosphoroxychlorid als auch mittels Arsen- 

 säure erhielt Schiff ein Produkt, dessen elementare Zusammensetzung 

 mit der Mulde r'schen Summenformel übereinstimmte. 



Es schien eine Digallussäure zu sein und besaß alle wesentlichen, 

 bekannten Eigenschaften des Tannins. Schiff stellte nur fest, daß 

 die Sclimelzj>uukte des Tannins und seines synthetischen Körpers ver- 

 scliieden waren; jedoch das erklärte er jnit der verschiedenen Reinlieit 

 der beiden Substanzen. Ferner erhielt er mit Acetylciilorid Acetj-1- 

 deri\ate und er glaubte nachgewiesen zu haben, daß die Pentaacetyl- 

 derivate des künstlichen und natürlichen Tannins identisch wären; 

 auch liier wären die kleinen Differenzen nur durch den verschiedenen 

 Reinlieitsgrad bedingt. 



Beide Acetylderivate hatten den Charakter einer einbasischen 

 Säure, damit mußten sie noch eine Karboxylgruppe enthalten; die zweite 

 war nicht mehr nachzuweisen. Nach Schiff war daher Tannin die 

 esterartige Verbindung von zwei Gallussäuremolekülen. 



Er erteilte ihm die Konstitution 



^) Rochleder, Chem. Zentralbl. (1858); Journ. prakt. C'hem. 

 73 (1854) u. 74 (1858). 



-) H 1 a s i w e t z, Aim. 143, 290 (1867). 



3) Schiff, Ber. d. d. chem. Ges. 4, 967 (1871); 4. 231. 067 

 (1871); 12. 33 (1879); Gazz. Chim. Ital. 25, 2, 437 (1897). 



