472 K. Feist u. H. Hauu: Tannin. 



Daß ein Gerbsäiiregltikosid in den Pflanzen vorhanden sein könnte, 

 bestritt Schiff nicht ; er meinte aber, es wäre bei der Darstellung 

 des Tannins bereits zerlegt worden. Er empfahl, um ein reines, das heißt 

 vor allem zuckerfreies Tannin zu erhalten, die Gallen mit wasserfreiem 

 Aether, dem man 5% Alkohol zugesetzt hat, auszuziehen. 



Die Technik hat niemals versucht, ein derartiges, einheitliches, 

 synthetisches Tannin in den Handel zu bringen, obwohl das naturelle 

 nach S c h i f f 's Untersuchungen stets durch Glukose verunreinigt war. 



Lange hatte man die Konstitution des Tannins auf analytischem 

 Wege vergeblich zu klären versucht. Dvirch die S c h i f f'sche Synthese 

 schien nun endlich diese Frage auf einfache und klare Weise für immer 

 gelöst zu sein. Die für die elementare Zusammensetzung des Tannins 

 gefundenen Zahlen schwankten: 



Berzelius (1827) C -= 51,5 H = 3,8 



Felo uze (1834) C = 51,5 H = 4,1 



Lieb ig (1834) = 52,5 H = 4,1 



Wetherill (1847) C = 50,6 H = 3,6 



Mulder (1848) C =^ 52,8 H -= 3,9 



Strecker (1852) C = 52,4 H = 3,5 



Schiff (1871) C = 51,7 H =- 3,8 



Die S c h i f f 'sehe Digallussäure verlangt theoretisch 52,17% C 

 und 3,13% H. Jedoch war der Elementaranalyse bei einem amorphen 

 Produkte, wie dem Tannin, nvu' wenig Wert beizumessen. 



Die Digallussäureformel wurde in Zweifel gezogen als man er- 

 karmte, daß Tannin die Ebene des polarisierten Lichtes zu drehen 

 vermag. Der Entdecker der optischen Aktivität ist S c h e i b 1 e r^). 

 Van Tieghe m^) gab ein Dreh vermögen an von + 38,1 ° und F 1 a - 

 w i t z k y ein solches von + 60" und später in Wasser [«Jd — +58°, 

 in Alkohol [u^o = + 22«, in Essigsäure [ü(]d = + 24.5°. Günther») 

 kam zu dem Schkiß, daß die von ihm für das Tannin gefundene Rechts- 

 drehung nicht von geringen Mengen Traubenzucker bewirkt werde, 

 sondern seine Ursache im Tannin habe. Schiff prüfte die Angaben 

 Günther's nach und bestätigte sie. Um seme Gleichung mit den 

 neuen Tatsachen in Einklang zu bringen, schlug er nun eine Diagonal- 

 formel vor: 



C O OC C 



HOC^j\cH HCj^|\cH 



GH COH 



1) Scheibler, Ztsclir. f. Zuckerhidustrie 16, 33 (1866) zitiert 

 nach von Lipmann; Ber. d. d. ehem. Ges. 42, 4678 (1909). 



2) Van Tieghem, Ann. d. Sciences nat. v. 8, 210 (1867). 

 8) Günther, Ber. d. pharm. Ges. 2, 297 (1895). 



