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K. Feist u. H. Haun: Tannin. 



Neben diesen Arbeiten von Utz vind denen von Thonis') 

 erschien eine große Zahl anderer Schriften, die das Tanninnaolekül aus 

 Gallussäureniolekülen durch verschiedene Kuppelung aufbauen wollten. 

 Alle diese Versuche liefen daravif hinaus, die alte S c h i f f sehe Di- 

 gallussäureformel durch Modernisierung zu stützen. 



Im Jahre 1906 stellte D e k k e r^) für das Tannin verschiedene 

 Formeln auf, nachdem er bei der Acetylierung ein Hexaacetyltannin 

 neben Triacetylgallussäure erhalten hatte. Auch die Analysenwerte 

 von Herzig und T s c ]i e r n e stimmten leidlich gut auf ein Hexa- 

 methyltannin, und Böttinger') bekam ebenfalls Werte, die auf eine 

 Hexaverbindung hinwiesen. D e k k e r entschied sich für die ,,Phtal- 

 säureanhydridtanninf ormel ' ' : 



OH 



OH 



O 



// 



'^\ 



/ I 



OH 



* C 



OH 



OH 

 ^_)0H 

 OH 



Die Formel weist sieben Hydroxylgruppen auf; daß jedoch 

 beim Methylieren und Acetylieren höchstens 6 Hydroxylgruppen in 

 Reaktion treten, führt er auf die Sonderstellung der einen Hydroxyl- 

 gruppe zurück. Viele Tatsachen ließen sich mit dieser Gleichung gut 

 in Einklang bringen; vor allem enthielt sie ein asymmetrisches Kohlen- 

 stoffatom und gab so eine Erklärung für die optische Aktivität. Da sie 

 eine Karbonyl- aber keine Karboxylgruppe besaß, war das geringe 

 Leitvermögen des Tannins verständlich. Auch die Langsamkeit der 

 hydrolytischen Spaltvmg konnte man danach verstehen, wenn man 

 daran dachte, daß die Gruppe C — C aufgespalten werden mußte. 



Eine andere Formel schlug S. L. Lloyd*) vor. Er kam zu dem 

 Schlüsse, daß Gallusgerbsäure avis drei zu einem Sechsring vereinigten 

 Digallussäuregruppen bestünde in folgender Art: 



R, O C R, 



R = — '. 



V 



1) Thonis, Chem. Zentralbl. (1906), 1, 291. 



2) Dekker, Ber. d. d. ehem. Ges. 34, 2497 (1906). 



3) Böttinger, Ber. d. d. chem. Ges. 22, 2709 (1889). 



4) Lloyd, Chem. News 97, 133 (1908). 



