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K. Feist n. H. Hanii: Tannin. 481 



Bio Hydrolyse hatte Gallussäure und Glukose in ungefähr 

 gleichen Teilen ergeben. J)anaeh kann unter Berücksichtigung des 

 Molekulargewichtes in der Glukc)gallussäur<' jiur eint^ Verbindung 

 vorliegen, die aus je einem Molekül Gallussäure (Mol. -Gew. 170,048) 

 und Glukose (Mol. -Gew. 180,096) besteht. Es fragte sich nun, auf 

 welche Weise ist die Gallussäure an die Glukose gekuppelt? Der '^ 

 Zusammenschluß von Glukose und Gallussäure war auf verschiedene 

 Weise möglieh. Der eine von uns hatte angenommen, daß es sich 

 um eine den Glukosiden ähnliche Bindungsweise handelte, also 

 die Karboxylgruppe frei vorhanden sei oder gebildet wird. Als 

 Anhaftungsstelle nahm er eine m-ständig zur Karboxylgruppe 

 befindliche Hydroxylgruppe der Gallussäure an, weil Herzig 

 und T s e h e r n e^) unter den Spaltungsprodukten des methylierten 

 Tannins eine 3,4-Dimethjdäthergallussäure isolieren konnten. Dafür 

 sprach vor allem, daß der Körper in wässeriger Lösung stark sauer 

 reagierte und sich titrieren ließ. Nur war es auffallend, daß die 

 Glukogallussäure im Gegensatz zu den bisher in der Natur gefundenen 

 Glukosiden die Ebene des polarisierten Lichtes nach rechts ablenkte. 

 Es schien also hier ein krystallisiertes, naturelles a-Glukosid vor- 

 zuliegen. Auch die Tatsache, daß der Körper von Emulsin 

 in wässeriger Lösung nicht gespalten wurde, stand damit in 

 Einklang. 



Um diese Frage zu lösen, wurde die Glukogallussäure methyliert 

 und ihre Spaltungsprodukte untersucht. 



Das geeignete Methylierungsmittel stellte das Diazomethan 

 dar, da dabei vor allem in neutraler Lösung ohne Anwendung von 

 Wasser gearbeitet werden kann. 



Die Methylierung M-urde in ätherischer Lösung vorgenommen. 

 Nach dem Abdestillieren des Aethers resultierte die methylierte 

 Glukogallussäure als gelbes Oel, das allmählich krystallisierte. 

 Diese Krystalle behielten, selbst, nachdem es nach vielen vergeb- 

 lichen Versuchen gelang, sie aus Lösung zu erhalten, weiche Be- 

 schaffenheit. Der unscharfe Schmelzpunkt und das auf ebulliosko- 

 pischem Wege ermittelte zu niedrige Molekulargewicht sprachen 

 dafür, daß der Körper auch nach mehrfacher Umkrystallisation, 

 ähnlich wie das Tannin, noch Spuren von Lösungsmitteln einschloß 

 und mit großer Beharrlichkeit festhielt. Da aus diesen Gründen die 

 Untersuchung des methylierten Produktes inisichere Resultate 

 geben mußte, ^-urde es zu spalten versucht, in der Annahme, daß 



*) H o r z i er u. Tscliorno. Bcr. d. d. ohoni. Lies. 38, 980 



( I oor)). 



Arch d. J'harrt). UCLI. Bds. 7 Heft 31 



