K. Feist u. H. Haiin: Tiinnin. 515 



durchsichtige Masse zurück, die weder beim Stehen erstarrte, nocli 

 aus irgend einem Lösungsmittel (aucli nicht bei tiefer Temperatur) 

 zum Krystaüisieren zu bringen war. 



Optisches Verhalten. Beim »Stehen im V'akuum- 

 exsikkator über Schwefelsäure zeigt die Substanz nach zwei Tagen 

 keinen Gewichtsverlust. 2,25 g davon wurden zu 15 ccm in Aceton 

 gelöst und diese Flüssigkeit bei 18*^ polarimetrisch geprüft. Es 

 wurde eine Ablenkung von +7" 48' beobachtet; demnach beträgt 

 das spezifische Dreh vermögen + 51,95'^. 



Zum Vergleiche mit diesem synthetischen Produkte wurde 

 auf folgende Weise versucht, die natürliche Glukogallussäure in 

 ihr Acetylderivat zu verwandeln. 



Gepulverte und bei 100 "^ bis zur Gewichtskonstanz getrocknete 

 Glukogallussäure (0,46 g) m ird mit der 10 fachen Menge Essig- 

 säureanhydrid am Rückflußkühler einige Minuten zur Lösung 

 der Glukogallussäure im Sieden erhalten und dann weiterhin eine 

 Stunde lang auf dem Wasserbade erhitzt. Nun werden zu dem 

 Reaktionsgemisch 40 ccm absoluter Alkohol hinzugefügt und das 

 Erhitzen noch eine halbe Stunde fortgesetzt. 



1. Hierauf wird der gebildete Essigäther abdestilliert. Das 

 Versetzen mit Alkohol, halbstündige Erhitzen und Destillieren 

 wiederholt man so oft, bis reiner Alkohol übergeht. Das schließlich 

 zurückbleibende, schmierige Produkt nimmt man mit absolutem 

 Alkohol auf. 



2. Bei einem anderen Versuche wurde (in der gleichen Weise 

 wie vorher) das beim Erhitzen von Glukogallussäure mit Essigsäure- 

 anhydrid entstehende Produkt in Wasser gegossen; es schied sich 

 ein Oel aus, das mit Wasser bis zum Verschwinden der sauren 

 Reaktion gewaschen ^^'u^de. Hierauf wairde diese Masse wie oben 

 in absolutem Alkohol gelöst. 



Die absolut alkoholischen Lösungen von beiden Darstellungen 

 verhielten sich ganz gleich. In eine Kältemischung gebracht, schieden 

 sich in beiden Fällen geringe Mengen eines weißen Pulvers ab, das 

 optisch inaktiv zu sein schien. Eine 5%ige acetonische Lösung 

 ließ nach dem Klären mit Tierkohle eine optische Aktivität nicht 

 erkennen. 



Ließ man die alkoholische Lösung (von 1. und 2.) in einem 

 hohen schmalen Glase allmählich verdunsten, so bildeten sich an 

 den Wänden des Gefäßes 'Krystallnadeln heraus, während am 

 Boden Rosetten entstanden, die in eine schmierige Masse eingebettet 

 waren. Die Nadeln konnten aus heißem Toluol umkrystallisiert 

 werden; sie zeigten bei langsamem Erhitzen den Schmelzpunkt 164". 



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