E. Wohnlich: c<- 11. Y-Oxychinoline. 627 



anderer, den o-Anüdoketonen ähnlich konstituierter Körper, wie 

 z. B. o-Aniido-Aldehyde, o-Ainidolvetonsäuren, o-Amidosäuren, 

 kurz ari)inatische Orthoamidoverbindungen der allgemeinen Formel 



CeH,<Cj^jj^ und CeH,<:j^jj- ^ 



durch Kondensation mittels verdüimter Natronlauge unter Wassei"- 

 abspaltung Oxychinohnverbindungen liefern. 



Der Verlauf der Reaktion ist unter Bildung teils in «-, teils 

 in y-Stellung hydroxylsubstituierter Chinoline abhängig sowohl 

 von der Beschaffenheit des Radikales R, das H-, OH-, COOH-, 

 CHg-, CjH-- oder irgend ein anderes Radikal sein kann, als auch von 

 der Natur des mit der Aminogruppe verbundenen Säureradikales 

 und konnte C a m p s hierbei folgende allgemeine Regelmäßigkeiten 

 aufstellen: 



A, Sind Carbonyl u n d Säurerest nach dem Typus COCHgR 

 zusammengesetzt, also wie z. B. das Acetyl-o-Amidoacetophenon 



CgH4<CT^TT /.p! (*H H ^^ entstehen zu gleicher Zeit zwei Oxy- 



chinoline mit Hydroxyl in «- und 7-StelIung. 



B. Ist nur einer der beiden Reste, Carbonyl- oder Säurerest 



naeh dem Typus COR gebildet, wie z. B. Acetylamidobenzo})henon 



PQ n u 



C6H4<CiyjTT r^r\ ^ pTT tt SO cntstcht nur e i n einziges, entweder 



ot- oder 7-oxysubstituiertes Chinolin. 



C. Besitzen Carbonyl und Säurerest den Typus COR, wie 



z. B. Benzoylamidobenzophenon f'6^4<^fjtjpr)p ij so kann ein 



Ringschluß miter Bildung eines Chinolins überhaupt nicht zustande 

 kommen. 



Demgemäß reagieren die benannten einzelnen Körperklassen 

 in folgender Weise: 



1. r t h o a m i d o k e t o n e. Das einfachste Keton dieser 

 Art, das o-Amidoacetophenon, — Typus A — bildet gleichzeitig, 

 indem einesteils der Sauerstoff der Carbonylgruppe mit 2 Wasserstoff- 

 atomen des Säurerestes, andern teils der Sauerstoff des Säurerestes 

 mit 2 Wasserstoffatomen der Carbonylgruppe als Wasser austritt, 

 das «-Oxy-j'-Methylchinolin imd das ;.'-()xy-«-Methylchinolin: 



qOi-CHg C-CH, 



NH N 



