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E. Wohnlich: «- u. 7-Oxychinoline. 

 CO 



CH,H 



b) 



C-OH 

 Jc-CH, 



+ H2O. 



^.^^qo CH3 \/-\ 



^ NH '' N 



Amidoketone vom Typus B, die also nur ein Oxychinolin 

 zu bilden vermögen, sind beispielsweise das Formylamidoacetophenon 



('ßH.<T.TTT r.i-^Vr (R ist hier == H), oder das Acetylamidobenzo- 

 " * JN xi — L/Uxl 



phenon, bei dem die Carbonylgruppe CO— CßHj dem Typus COR 



entspricht; diese liefern, wie Camps gezeigt hat, im ersteren Falle 



nur das 7-Oxychinolin, im letzteren Falle nur das «-Oxy-7-PhenyI- 



ehinolin : 



CO 



CHjH 



a) 



b) 



CO 



H 



NH 



CO-C^Hs 

 ^ CH, 



C-OH 

 -^^C-H 



^^'c-H 



N 

 C — CgHg 

 "^.C-H 



JCO 



JC-OH 



+ H,0 



+ H^O. 



NH 



N 



2. r t h o a m i d o a 1 d e h y d e. Aus dem Acetyl-o-Amido- 

 benzaldehyd stellte C a m p s das a-Oxychinolin her, er entspricht 

 dem Typus B, liefert somit nur ein Oxychinolin. 



ClOjH C-H 



1CH2IH 



Jco 



-H 

 OH 



NH 



N 



In gleicher Weise erhielt er von einem \'ertreter der 



3. Orthoamidoketonsäuren, aus dem Acetylisatin 



(Typus B) unter vorhergehender Aufspaltung zu Acetylisatinsäure 



die f/-Oxycinchoninsäure 



— CO 



^'co 



^N-COCH, 



CO-COOH 

 " CH, 



H-H^O = 



-CO 



— HoO = 



NH 



C-COOH 

 "~^C-H 



Je -OH 



N 



und bei Anwendung auf 



