K. U'ohnlich: 'i- u. f-Oxychinoline. 629 



4. A in i (h> s ;i u r r n ans Aeetylaniklobonzoesänre (Typun B) 

 (las w-, ;'-Di()xychiu()lin 



COO-C0H3 COH 



<^^ ^ CH,' -^^.-^^C-H 



= + C2H5OH 



NH N 



Bei allen diesen Ringschließnngen hat man znniu-list eine 

 Pseudoforni als Zwischenprodnkt anzunehmen, die sich in das 

 Oxj'chinolin umsetzt, indem das Wasserstoffatom von dem N-Atom 

 zu dem Sauerstoffatom wandert, die Hydroxylgruppe bildend, z. B. 



COCH3 C-CH3 C-CH3 



^^^-^ CH,H -^^-^*^C-H -^^^"^C-H 



1^ '^^'CO \^\^<^=^ \^\^^-ÖH 



NH NH N 



Nachfolgende Ex]>erinK'ntaluntersuchung, welche vor mehreren 

 Jahreji schon auf \'eranlassung des Herrn Dr. C" a m p s ausgeführt 

 Murde, befaßt sich mit der Prüfung der Camps 'sehen Synthese 

 an Acidylderivateu des o-Amidopropiophenons. Es hat sich dal^ei 

 ergeben, daß die theoretischen Erwägimgen, wie sie im vorher- 

 gehenden gegeben wurden, durch das Experiment sich vollauf 

 bestätigen und sind die erzielten Ausbeuten durchweg sehr gute, 

 oft nahezu theoretische, so daß die Synthese zur Herstellung dieser 

 '<- imd 7-oxysubstituierten Chinoline mit verschiedenen Seiten- 

 ketten, die pharmazeutisch wegen ihrer Beziehung zu den alkaloid- 

 artigen Körpern von einigem Interesse sein dürften, nur empfolilen 

 werden kann. 



Der experimentelle Teil zerfällt in folgende Abschnitte: 



A. Darstellung des noch unbekannten o-Amidopropiophenons 

 \md dessen Acidylderivate. 



B. Kondensation der Acidylderivate des o-Amidopropio- 

 ]ihenons. 



0. Reduktion der Oxychinolinverbindungen zu den ent- 

 sprechenden Stammbasen. 



D. Einwirkung von o-Amidopropiophenon auf Acetessigester 

 imd Benzoylessigester. 



A. Darstellung des Orthoamidopropiophenons und dessen Acetyl-, 

 Propionyl-, Butyryl- und Benzoylderivates. 



Das O-Amidopropiophenon, welches noch nicht bekannt ist, 

 wurde durch Reduktion aus dem o-Nitropropiophenon erhalten, 

 welches in analoger Reaktion, wie das Ortho- und Parauitroaceto- 



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