530 E. Wohnlich: u.- u. 7-Oxychmoline. 



phenon von G e v e k o h t^) durch Verseifen des o-Nitrobenzoyl- 

 acetylacetessigesters mit H2SO4 dargestellt wurde, der sich in 

 quantitativer Ausbeute bei der Einwirkung von gleichen Molekülen 

 o-Nitrobenzoyichlorid und Natriumniethylacetessigester in äthe- 

 rischer Lösung bildet. 



1. CeH^^JJ^Ä, + CHsCO-C-Na' 



^^^^ ^ COOCijHs 



CH,C0-C^C06CpH, + NaCl. 



/CH3 



jfCOOCäHj 

 \COCcH4NO2 



2. CHoCO-C^COOCgHs + HjO - 



CeH,<c^^^(^ jj + CO2 + CoHsOH + CH3COOH. 



3. CÄ<.^O^c^jj, + öH = C,H,<.NH^c,H3 + 2Ö2O. 



Eine absolut-ätherische Lösung von o - N i t r o b e n z o > 1 - 

 Chlorid — dargestellt aus 167,0 (1 Mol.) o-Nitrobenzoesäure, 

 208,0 (1 Mol.) Phosphorpentachlorid und AbdestiUieren des Phosphor- 

 oxychlorides im Vakuum — werden mit einer ätherischen Suspension 

 von Natriummethylacetessigäther — aus 145,0 

 Methylacetessigester, 23,0 Natrium (gleiche Moleküle) und der 

 fünffachen Menge Aether bereitet — unter Kühlung miteinander 

 vermischt imd zur Beendigung der Reaktion noch 3 — 4 Stunden 

 gelinde erwärmt. Zu der stark rotgefärbten ätherischen Lösung 

 gibt man Wasser, bis sich das ausgeschiedene Kochsalz eben gelöst 

 hat inid erhält dann den Orthobenzoylmethylacetessigester in 

 quantitativer Ausbeute nach Verdampfen des Aethers als ein an- 

 genehm riechendes, dunkelrotes, dickes Oel, das genügend rein ist 

 und direkt der V^erseifung unterworfen werden kann, indem man es 

 mit dem Fünffachen seines V^olumens verdünnter Schwefelsäure 

 (1+2 Teile HjO) am Rückflußkühler auf dem Sandbade erhitzt, 

 bis keine COa-Entwickelung mehr aus dem obena\if schwimmenden 

 Oele wahrzunehmen ist. Im Kolben hat sich sehr viel o-Nitrobenzoe- 

 säure ausgeschieden, die auch das nach dem Erkalten als ein dickes 

 Oel am Boden sich abscheidende Nitroprodukt durchsetzt. Um 

 letzteres zu gewinnen, macht man 



a) entweder, nachdem man durch Dekantieren die o-Nitro- 

 benzoesäure und H2SO4 zum größten Teile entfernt hat, mit NaOH 

 alkalisch und schüttelt mit Aether aus. oder 



1) Annal. d. Chem. 221, 315. 



