Ö34 E. Wohnlich: et- u. (-Oxychinoliiie. 



Keiner von beiden Körpern stellt das dem G e v e k o h fachen 

 o-Nitrobenzoylacet'On gemäß der Gleichung: 



CHaCO-C^COOCaHs + H2O = 

 \COCeH4NO2 



CH3COCH + CO, + CoH.OH 



\COCeH4NO2 



zu erwartende Homologe o-Nitrobenzoylmethylaceton vor; ihre 

 Elementarzusammensetzung differiert erheblich von der letzterer 

 Verbindung. 



B. Kondensation der Acidylderivate des o-Amidopropiophenons. 



Die im vorigen Abschnitt beschriebenen fettsauren Derivate 

 des O-Amidopropiophenons sind Verbindungen, die dem Typus .4 

 entsprechen, sie müssen also der Theorie nach, wie eingangs erwähnt, 

 bei der Kondensation je 2 alkylierte «- und y-Oxychinoline liefern, 

 was sich auch durch das Experiment vollauf bestätigte. 



Die Kondensation führt man in der Weise aus, daß 

 man die Acidylverbindung in Alkohol löst, langsam mit Wasser 

 versetzt, bis beim Erwärmen die entstehende Trübung sich eben 

 "wieder lost und mit der berechneten Menge NaOH, in wenig Wasser 

 gelöst, ungefähr 2 Stunden lang am Rückflußkühler erhitzt. Nach 

 dem Erkalten hat sich ein Krystallbrei gebildet, den man mit Wasser- 

 dampf behandelt, wobei in der Eegel etwas nicht angegriffenes 

 Acidylprodukt, sowie wenig o-Amidopropiophenon übergeht, was 

 auf eine teilweise Verseifung des ersteren hindeutet, und dann 

 absaugt. Aus dem alkalischen Filtrate läßt sich meistens durch 

 Neutralisieren mit Salzsäure noch eine kleine Menge Oxychinolin 

 gewinnen. 



Die so bei der Kondensation des Acetyl-, Propionyl- und 

 Butyrylamidopropiophenons nebeneinander entstehenden a- und 

 7-Oxychinoline zeichnen sich durch gute KrystalHsationsfähigkeit 

 aus, sind in Wasser nur sehr wenig, in Alkohol meist leichter als 

 in Aether löshch und weichen in ihren chemischen Eigenschaften 

 stark Voneinander alj: 



Die 7-Oxychinoline besitzen deutlich basischen und 

 sauren Charakter, bilden Platinate und Pikrate, desgleichen mit 

 verdünnten Säuren und Alkalien leicht zersetzliche Salze, geben 

 mit Eisenchlorid betuj^ft odei- in Lösung rote Färbungen und haben 

 einen viel höher liegenden Schmelzpunkt als die «-Oxychinoline, 

 bei denen der basische und saure Charakter erheblich zurücktritt, 



