E. Wohn lieh: «- u. |-Oxychüioliue. 636 



(UMnucniiil.i sii- manchmal garnicht oder mir mit konzentrierten 

 SiiiMvn und Alkalien .Salze liilden, welche in Wasser mehr oder 

 weniger vollständig dissoziieren, eine Eigenschaft, die zu ihrer 

 Trennung von den j'-Oxychinolinen benutzt wrd. Die Eisenchlorid- 

 reaktion geben die «-Oxyeliinoline nicht; es ist dies ein bequemes 

 Mittel, um 7-Oxyverbindungen neben a-Oxyverbindungen zu 

 erkennen. 



I. Kondensation von Acetyl-o-aniidopropiophenon. 



(iemäß obiger allgemeiner Angabe über die Ausführung der 

 Kondensation erhält man aus ö,4 g Acetylamidopropiophenon, 

 75 ccm Alkohol, 300 ccm Wasser und 1,6 g NaOH 5,6 g ^ 96,5% 

 Gesamt-Oxychinoliiu-ohprodukt, welches durch systematisches Aus- 

 ziehen mit heißem Benzol in das schon von K o n r a d und 

 L i m p a c h^) dargestellte, in Benzol schwerlösliche y - O x y - 

 a-/3-Dimethylchinolin und in das in Benzol leichtlösliche 

 a - X y - y - A e t h y 1 c h i n o 1 i n, entsprechend der Gleichung : 



CO _ C-OH 



i = H2O -f» 1 und 



\ ^ \^ c 2_ 1 - CH3 \.^\ ^ c - CH3 



NH N 



+ H»0 



CPI-CjHä C-C2H5 



NH N 



zerlegt werden kann. Die Identität des ersteren, zu etwa 85% 

 sich bildenden Oxychinolins mit dem K o n r a d und L i m p a c h - 

 sehen Körper wurde durch den Schmelzpunkt, der bei ca. SSO** 

 liegt, m\d die Elementaranalyse festgestellt. 



Das « - O X y - 7 - A e t h y 1 c h i n o 1 i n, welches auch bei 

 Modifikation der Versnchsbedingungen nur ca. 12% des Roh- 

 produktes ausmacht, ist in Alkohol imd Benzol leicht, in Aether 

 und Ligroin sehr schwer löslich, gibt die Eisenchloridreaktion nicht 

 und krystallisiert aus Alkohol in kleinen Säulen vom Schmelz- 

 punkte 197". Das Hydrochlorat ist nur mit konzentrierter 

 HCl zu erhalten und krystallisiert in langen, feinen Nadeln, die in 

 Wasser wieder in die Komponenten zerfallen. 



^) Ber. d. d. ehem. Ges. 24, 2990. 



