540 E. Wohnlich: «- u. 7-Oxychinolme. 



Da« « - P h t' 11 V 1 - |ii - M e t h 3^ 1 - y - O X V c h i n o 1 i 11 : 

 C-OH 



N 

 krystallisiert aus Alkohol in schönen weißen Würfeln vom F.-P. 27C*', 

 die in Wasser, Aether, Ligroin und Benzol unlöslich sind. 



0,0921 g Substanz = 0,2770 g CO2 und 0,0485 g H2O; 0,1218 g 



Substanz — 6,4 ccm N bei 12" C. und 756 mm Druck. 



Berechnet für CieH^gNO: Gefunden: 



C = 81,70 82,02% 



H - 5,53 5,83% 



N = 5,95 6,20% 



Durch Eint ritt der sauren Phenylgruppe ist der bei den übrigen 

 7-Oxychinolinen scharf ausgeprägte basische Charakter erheblich 

 herabgemindert, dagegen gibt es wieder in alkoholischer Lösung 

 deutlich die Eisenchloridreaktion. 



C. Reduktion der Oxychinolinverbindungen zu den entsprechenden 



Stammbasen. 



Der Nachweis, daß das bei der Kondensation von Acetyl-, 

 Propionyl- und Butyrvdamidopropiophenon jeweils sich bildende 

 Oxychinolinpaar die OH-Grujjpe der Theorie entsprechend in 

 (X- und y-8tellung enthält, wurde damit erbracht, daß die Konden- 

 sationsjorodukte des Acetylamidoi^ropiophenons, nämlich das "-Oxy- 

 -j'-Aethyl- und das y-Oxy-a-ii-Dimethylchinolin in die bereits 

 bekannten entsprechenden Chinolinbasen, das y-Aethjdchinolin 

 und das «-. j^-Dimethylchinolin, durch Reduktion übergeführt 

 werden konnten. Für die übrigen Oxychinoline ergibt sich damit 

 von selbst die Richtigkeit der theoretischen Annahme, doch wurden 

 auch diese, soweit die Stammh>asen noch nicht bekamit sind, 

 reduziert, da letzteren ihres eventuellen Vorkommens in natürlichen 

 Produkten wegen einiges Interesse zukommen dürfte, und um ein 

 Gesamtbild über das Verhalten der Oxj^chinoline den verschiedenen 

 Reduktionsmitteln gegenüber zu erhalten. 



Die Reduktionen wurden in der Weise ausgeführt, daß man 

 zunächst die OH- Gruppe durch Chlor ersetzte, was mittels Phosphor- 

 pentachlorid leicht vonstatten geht, und dann das Chloratom 

 durch Einwirkung von Jodwasserstoff eliminierte. 



Die so dargestellten alkylierten Chlorchinolin- 

 b a s e n sind in den unteren Gliedern feste Körj^er, mit zunehmendem 



