1^*. Wohnlich: o.- vi. ,-()xychniohiu'. 541 



Kohlenstoff in den Alkylgnij)l)on sinkt der .Seliniel/punkL nnd 

 schlielihch werden wie ölig-f Hissig; die Schwerfiiichtigkeit mit Wasser- 

 dänipfen nimmt dabei zu. 



Bei den Versuchen, das Chlorutoni durch Wasserstoff mittels 

 Jodwasserstoff zu ersetzen, zeigte sich die allgemeine Erscheinung, 

 daß die y-Chlorchinoline ihr Chloratom bedeutend fester zurück- 

 hielten, als die «-('hlorvcrbindungen, und zwar mit steigender 

 Kohlenstoffatomanzahl in den Alkylgruppen in zunehmendem 

 Maße, so daß bei den höher alkylierten >'-Chlorchinolinen die Re- 

 duktion mit Jodwasserstoff nicht mehr gelang und zu der durch 

 Erhitzen mittels Zinkstaub gegriffen werden mußte, die allerdings 

 hinsichtlich der Ausbeuten zu wünschen übrig ließ. 



Die Reduktion mittels Jodwasserstoff wurde in der von 

 B a y e r^) angegebenen Form (Erhitzen mit durch H J gesättigtem 

 Eisessig im geschlossenen Rohr) ausgeführt; dieselbe erwies sich viel 

 wirksamer als die ebenfalls zur Anwendung gelangende Methode 

 von B e s t h o rn und B y w a n k^) — Erhitzen mit HJ. Jodkalium 

 und amorphem Phosphor auf dem Sandbade — nach welcher von 

 den >'-Chlorverbindungen keine, von den «-Verbindungen nur das 

 unterste Glied vollständig enthalogenisiert wurde; es bildeten 

 sich dabei entweder Gemische von halogenhaltigen mit halogen- 

 freien Produkten, oder es trat, wie in einigen Fällen, ein vollständiger 

 Austausch des Chloratoms durch Jod ein. 



Die durch die Reduktion auf die eine oder andere Weise er- 

 haltenen C h i n o 1 i n b a s e n hatten den Geruch des Chinolins 

 und zeigten einen ausgesprochenen basischen Charakter; die den 

 <^-Oxychinolinen entsprechenden sind flüssig, die den y-Oxy- 

 chinolinen entsprechenden fest. 



Reduktion von y-0xy-a-|3-Dimelhylchinolin zu u-^-Dimethyl- 



chinolin. 



3,0 y-Oxy-a-p-Dimethylchinolin werden mit 5.0 PCI- und 

 etwas POCI3 im Oelbade auf 130— 140« erhitzt, bis keine HCl mehr 

 entweicht (ca. 2 Stmiden). Nachdem man die krystallinisch erstarrte 

 Masse in warmem Wasser geschmolzen und mit Na.,C03 alkalisch 

 gemacht hat, treibt man das Chlorprodukt mit Wasserdampf über, 

 das alsbald im Kühler und in der Vorlage erstarrt. Aus- 

 beute 85°,,. 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 81, 796. 

 ^) Ber. d. d. ehem. Ges. 31, 2146. 



