542 E. Wohnlich: «- n. (-Oxychinoline. 



Das j'-Chlor-a, j3-Dimethylchinolin: 



C-Cl 



N 

 int leicht löslich in Alkohol, Aetlier, Ligroin, Benzol, CSo, unlö.slich 

 in Wasser; aus alkoholwässeriger Lösung krystallisiert es in fein#;n 

 Na<leln, die unter Gasentwickelung bei 78° schmelzen. 



Berechnet für CiiHnNCl: Gefunden: 



N = 7,32 7,37% 



Cl = 18,53 18,27% 



Nach der erwähnten Methode von Besthorn und B y w a n k 

 durch ca. 20 stündiges Erhitzeai von 2,0 des Chlorproduktes mit 

 2,0 Jodkalium, 23,0 HJ (1,7 sp. Gew.) und 1,3 g amorphem Phosphor 

 auf dem Sandbade am Rückflußkühler konnte kein völlig halogen- 

 freies Produkt erhalten werden, auch nicht bei Anwendung stärkerer 

 HJ und längerer Kochdavier. Dasselbe bestand vielmehr aus einem 

 chlor- und jodhaltigen Gemenge, neben dem sich aber auch freie 

 Chinolinbase zum Teil wenigstens schon gebildet hatte. 



Dagegen war die Reduktion eine vollständige beim mindestens 

 10 stündigen Erhitzen von 1 g Chlorprodukt mit 25,0 Jodwasser- 

 stoffeisessig im geschlossenen Rohr auf 275". Nachdem man das 

 ausgeschiedene Jod mit SOg weggenommen und die Lösung alkalisch 

 gemacht hat, kann man die Chinolinbase mit Wasserdampf über- 

 treiben, wobei sie alsbald erstarrt. 



Dieses so erhaltene a - ß - D^i methylchinolin ist das- 

 selbe, welches schon von Rhode^), sowie von Friedländer 

 und E 1 i a s b e r g2) dargestellt wurde. Ersterer gibt den F.-P. zu 

 66" C, letztere zu 67 — 68" C. an. Vorliegendes Präparat liatte einen 

 scharfen Schmelzpunkt bei 69"; der benutzte Krystall (aus Ligroin) 

 war völlig durchsichtig und schön krystallisiert. Der Schmelzpunkt 

 des Pikrates: bei 225", und des Sulfates: bei 235", stimmte 

 überein mit dem in der Literatur angegebenen. 



Reduktion von ot-Oxy-y-Aethylchinolin zu y-Aethylchinolin. 



Das a-Chlor-y-Aethylchinolin: 



C— C2H5 



N 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 20, 1912. 



2) Ber. d. d. ehem. Ges. 22, 269. 



