R. Wohnlich: '/- u. Y-Oxyoliiuoline. MS 



welches in guiiz, dcriselheii Weise wie ilas \ orliergeheiKl hesehrieheiie. 

 Chlorchiuolin aus 2,6 g «-Oxy-/3-Aethylchinolin, 8,0 PC\, zu 80% 

 Ausl)eutc erhalten wurde, ist in den gewöhnlichen Lösungsmittehi 

 leicht löslich und krystallisiert ans Ligroin in schönen farblosen 

 Prismen. F.F. Tu— 77". 



Durch 20 stündiges Erhitzen mit der gleichen Menge Jod- 

 kalium und amorphem Phosphor und der 15 fachen HJ (D =^ 1,7) 

 entsteht zunächst das jodwasserstoffsaure JSalz des ;'-Aethylchin(»lins, 

 das in lieißem Wasser gelöst von dem amorphen Phosphor abfiltriert, 

 mit Natronlauge zersetzt wird, wobei man dann durch Ausäthern 

 die völlig halogenfreie Chinolinbase erhält. 



Das ;^-Aethylchinolin wurde schon von R e h r e r^ 

 dargestellt, mit dessen Angaben (Hg-Doppelsalz, Platinat) das oben 

 erhaltene übereinstimmt. 



Das y - X y - « - A e t h y 1 - (i - M e t h y 1 c h i n o 1 i n l)ildet 

 in gleicher Weise beim Behandeln mit PCI5 zu 77% Ausbeute 

 das >' - C h 1 o r - w - A e t h y 1 - ji - M e t h y 1 c h i n o 1 i n, welches 

 man erst durch Abkühlen in Eiswa^ser zum Erstarren bringen kann ; 

 es schmilzt bei 22—^23" C. Völlig cnthalogenisieren läßt es sich auch 

 nach der Jodwasserstoff-Eisessigmethode nicht; nach dem anderen 

 Verfahren — Erhitzen mit HJ, KJ und amorphem Phosphor — 

 findet ein völliger Austausch des Chloratoms gegen Jod statt. Das 

 dabei sich bildende u - A e t h y 1 - |i - M e t h y l - 7 - J o d - 

 c h i n o 1 i n 



C-J 

 j C — CH3 



^ ^,^ ^^ ^^^ C — CjHg 



N 



ist leicht löslich in Aether und Benzol und krystallisiert aus Alkohol 

 in feinen, langeri, weißen Nadeln vom F.-P. 64 — 65". 

 Berechnet für C12H12NJ: Gefunden: 



J = 42,66 42,84 ^o 



Da das entsprechende «-Acthyl-pi-Methylchinolin schon bereits 

 ))ekannt ist^), wurden weitere Reduktionsversuche hiermit unterlassen. 

 Für die 



Reduktion des r-Oxy-a-Propyl-pJ-Methylchinolins über sein y-Chlor- 



derivat zu «-Propyl-j3.Methylchinolin 

 zeigte sich, wie bei dem vorhergehenden 7-Oxychinolin, Jodwasser- 

 stoff als unzureichend zur völligen Entfernung des Halogenes. 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 19, 2999. 



^) D o 6 b n 8 r u. Miller, Ber. d. d. ehem. Ges. 17, 1714. 



