E. Wohnlich: 7- u. v-OxychmoHne. 547 



D. Einwirkung von o-Amidopropiophenon auf Acetessigester und 

 Benzoylessigester. 



Während die Fettsäurederivate der o-Aniidoketone bei der 

 Kondensation mit Natronlauge derart reagieren, daß entweder ein 

 «- und y-Oxychinolin entsteht, indem der Sauerstoff des Carbonjd- 

 restes mit den Wasserstoffatomen des »Säurerestes, bezw. der 

 Sauerstoff des Säurerestes mit den Wasserstoffatomen der Carbonjd- 

 gruppe in Reaktion tritt, oder sieh nur ein «- oder ;'-OxychinoHn 

 biklet. je nach der Beschaffenheit des der Amidogruppe anhängenden 

 Säurerestes, wird, wie ("amps^) gezeigt hat, durch Säurerest« mit 

 negativen Gruppen, wie es die Ketonsäuren sind, die Reaktion 

 in dem Simie beeinfhißt, daß stets nur «-Ox3'^chinohne sich biklen, 

 wenn auch die Möglichkeit zur Entstehung von 7-Oxychinolinen 

 vorhanden ist, indem ausschließlich die bewegliche ('H„-Gruppc 

 dieser Säuren mit dem Sauerstoff des Carbonylrestes in Ver- 

 bindung tritt. 



In dieser Weise verlief die Kondensation von o-Amidopropio- 

 ])henon mit Acetessigester und Benzoylessigester, indem gleich- 

 zeitig Wasser und Alkohol austrat. 



Im ersteren Falle bildet sich das « - x y - 13 - A c e t y 1 - 

 ;^' - A e t h V 1 c h i n o 1 i n 



CM, 



I _ _ 



ClO C:H,|— GOCH, 



CM-o 



I 



C 



-f CH.OH -f- H.,0 



N 

 im zweiten Falle das « - O x y - ß - B e n z o 3M - ;^' - A e t h y I 

 c h i n o 1 i n 



CA 



CO CHa'—CO— CgHs 



+ ! 



1) Dieses Aichiv 240, 135. 



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