548 E, Wohnlich: c!- u. j-Oxychinoline. 



C2II5 



I 

 C 



I + C2H5OH + H,0 



N 



Die zweite Reaktionsmöglichkeit, indem analog wie mit den 

 Anhydriden der Fettsäuren ein Acidylzwischenprodukt unter Ab- 

 spaltung von Alkohol allein sich bildet, konnte nur bei der Kon- 

 densation mit Benzoylessigester konstatiert werden: 



C0H5 

 I 

 CO CHa-COCeHg 



NHj H; co;öc^ 



I 

 CO 



r^^r^ .CHa-COCeHs 



+ C2H5OH 



NH 



Mit Acetessigester verläuft die Reaktion gleich bis zum End- 

 produkt, ohne daß es möglich ist, die Anilidozwischenverbhidung 

 zu fassen. 



Auch C a m p s (1. c.) konnte eine solche bei dem Amidoaceto- 

 phenon nur mit dem Benzoylessigester beobachten und stellte 

 dabei noch interessante Isomerieerscheinungen fest. 



Zur Herstellung von a-Oxy-[i-Acetyl-y-Aethyl- 



c h i n o 1 i n : 



C0H5 



r 



c 



^ ^-^ ^|C - COCH3 



L^^I-^^C-OH 



N 



erhitzt man molekulare Mengen von Acetessigester und o-Amido- 

 propiophenon im Oelbade eine halbe Stunde lang auf 160 — 165^'. 

 Man kühlt das Reaktionsgemisch ab, gibt einen Tropfen Alkohol zu 

 und schüttelt kräftig, bis die Masse krystallinisch erstarrt, welche 

 durch Waschen mit Aether gereinigt wird. 



