E. Wohnlich: a- u. (-Oxychinohno. 649 



Aus Alkoliol krystallisiert es in weißen, feinen Naclehi. F.-P. 198 

 l)ia 199'^. In Wasser, Aether und Ligroin ist es schwer, in heißem 

 J^enzol und Eisessig leicht löslich. Ausbeute 50 — 60%. 



Berechnet für CjjHi.jNOa: Gefunden: 



C = 72,55 72,49% 



H = 6,04 6,01% 



N = 6,51 6,79% 



Durch Eintritt der sauren* Acetylgruppe ist der basische 

 Charakter ganz aufgehoben, vukI bildet es deshalb weder Hydro- 

 chlorate, noch Pikrate, noch Platinate, dagegen verbindet es sich 

 leicht mit Alkalien. Die Eisenchloridreaktion entsteht, wie bei den 

 übrigen «-Oxychinolinen, auch hier nicht. 



In gleiclier Weise wird das a-Oxy-ji-Benzoyl- 



A e t h V 1 c h i n o 1 i n : 



C2H5 



I 

 C 



N 



hergestellt. Man erhitzt gleiche Moleküle Benzoylessigester mid 

 Amidopropiophenon im Oelbade dreiviertel Stunden lang auf 160°. 

 Durch Reiben mit einem Glasstabe unter Zugabe von etwas Alkohol 

 wird das erkaltete Produkt in einen krystallinischen Brei verwandelt, 

 den man vor deni Waschen mit Aether einige Stunden stehen läßt. 

 Es krystallisiert aus Alkohol in kurzen Nadeln vom Schmelzpunkte 

 213", ist schwer löslich in Aether und Ligroin, leichter in Benzol. 

 Im übrigen ähnelt es vollständig dem f/-Oxy-ii-Acetyl-;'-Aethyl- 

 chinohn. Ausbeute nur ca. 30 — 40%. 



Setzt man zu dem alkoholischen Filtrate von der Oxychinolin- 

 verbindung, nachdem man den Alkohol vorsichtig zum Teil ver- 

 trieben hat, tropfenweise Wasser bis zur bleibenden Trübung, so 

 scheiden sich nach längerer Zeit feine, zu Kugeln vereinigte Krystalle 

 ab. Dieselben stellen die A n i I i d o z w i s c h e n v e r b i n d u n g 



C2H5 



CO 



NH 



vor, gemäß obiger Formel. Sie bildet sich etwa zu 8 — W/o neben 

 dem Oxychinolin, mit welchem es stets noch vermengt ist; durch 



