O. A. Oesterle u. K. K. Haugseth: Rhein, cryst. 551 



Oxydation mit ("hroinsäureini.schung, und vor einiger Zeit ist es 

 gelungen, auch durch Oxydation von C'hrysarobin bezw. Chry- 

 sophansäure^) Rhein zu erhalten. Alle diese Darstellungsweisen 

 sind zum Teil umständlich, zum Teil liefern sie wenig zufrieden- 

 stellenile Ausbeuten. Die Au.ssicht, das zu weiteren Untersuchungen 

 notwendige Rhein im Handel beziehen zu können, war daher — 

 trotz des Preiset von 1,65 bis 2, — M. pro Gramm — bestechend. 



Aber auch aus einem anderen Grunde erschien vuis die Unter- 

 suchung des Handelspräparates wünschenswert. In der älteren 

 Literatur wird da.s Rhein auch als Rhabarbergelb und dieses wieder 

 als Chrysophansäure bezeichnet. Diese Benennung scheint der 

 Handel teilweise beibehalten zu haben, denn in den Preislisten 

 findet man das Rhein, cryst. als gleichbedeutend mit Acid. chry- 

 ■sophanic. verum angeführt. Sowohl die Chrysophansäure aus Rha- 

 barber als auch diejenige aus C'hrysarobin enthält eine Verbindung, 

 die früher als Methylchrysophansäure bezeichnet worden ist. Später 

 wurde diese, mit dem Physcion der gelben Wandflechte und dem 

 Rheochiysidin des Rhabarbers identische Substanz als Emodin- 

 monomethyläther erkannt^). Es war nun von einem gewissen 

 Interesse festzustellen, nicht nur, ob in dem Handelspräparate 

 Rhein oder Chrysophansäure vorliegt, sondern auch zu untersuchen, 

 ob in dem käuflichen Rhein Emodinmonomethyläther enthalten ist. 



Wir haben ,, Rhein, cryst." von drei Lieferanten bezogen und 

 gefunden, daß die Präparate in allen Punkten miteinander überein- 

 stimmen. Rhein, cryst. stellt ein hellgelbes Pulver dar: unter dem 

 Mikroskop ist die krystallinische Struktur deutlich zu erkennen. 

 Der Schmelzpunkt liegt bei 192*^. In heißer Sodalösung löst sich 

 das Präparat, scheidet sich aber beim Erkalten der Lösung wieder 

 ab. Die über dem Niederschlage stehende Flüssigkeit ist kaum 

 rot gefärbt. Rhein, das als Karbonsäure sich auch in kalter Soda- 

 lösung leicht löst, ist demnach im ..Rhein, cryst.'' nicht enthalten. 

 Bei der Behandlung des Präparates mit Jodwasserstoffsäure nach 

 Zeisel konnte Methoxyl nicht nachgewiesen werden, die An- 

 wesenheit von Eniodinmonomethyläther ist somit ausgeschlossen. 

 Nach dem Umkrystallisieren aus Benzol schmilzt das Präparat 

 l>ei 19(i". dem Schmelzpunkte der reinen Chrysophan.säure. 



Analyse: 

 0,1202 g Substanz ergaben 0,.3149 g CO, und 0,0422 g H.O. 



^) Fischer, Falco u. Groß, .Joiu-n. f. prakt. Chemie 83 

 (1911), 212. 



-) O 6 s t e r 1 e u. Johann, dieses Arcliiv 248 (1910), 476. 



