558 E. Schmidt: Glycocyamidin. 



cyamidins mit verschiedenen Mängeln behaftet ist, infolge deren 

 sich die Ausbeute an reiner Base ebenfalls nur zu einer mäßigen 

 gestaltet, so schien es mir zur Fortführung der von G. K o r n - 

 d ö r f e r und von M. Schenck begonnenen Untersuchungen 

 über die Isomeren des Kreatinins angezeigt zu sein, zunächst eine 

 einfache und zugleich möglichst quantitativ verlaufende Dar- 

 stellungsweise des Glycocyamidins ausfindig zu machen. Letzteres 

 ist mir nach einigen Vor versuchen auch in so befriedigender 

 Weise gelungen, daß das Glycocyamidin jetzt nun zu den leicht 

 zugänglichen Verbindungen zu zählen ist. 



Das zu diesen Versuchen verwendete Glycocyamin war nach 

 dem Verfahren von N e n c k i und S i e b e r^) durch Erhitzen von 

 Guanidinkarbonat mit GlycocoU, und zwar zum Teil unter Anwendung 

 der von G. K o r n d ö r f e r (1. c.) empfohlenen Modifikation, 

 dargestellt worden. Zur Ueberführung dieses Glycocyamins in 

 Glycocyamidin wurden 5 g desselben in Reagenzgläsern mit so 

 viel reiner konzentrierter Schwefelsäure versetzt, daß letztere das 

 Glycocyamin, nachdem sie dasselbe durchdrungen hatte, noch eben 

 bedeckte. Da hierbei eine beträchtliche Wärmeentwickelung eintritt, 

 so geht hierdurch bereits ein großer Teil des angewendeten Glyco- 

 cyamins direkt in Lösung. Das Gemisch wurde alsdann unter 

 zeitweiligem Umrühren im Dampfbade erhitzt, Avodurch alsbald 

 eine klare, bräunlichgelb gefärbte Flüssigkeit resultierte. Da die 

 Färbung dieser Lösung sich beim weiteren Erhitzen im Dampfbado 

 nicht veränderte, so wurde letzteres auf 24 Stunden ausgedehnt, 

 obschon wohl anzunehmen war, daß bereits eine weit kürzere Zeit 

 des Erhitzens zur Ueberführung des Glycocyamins in Glycocy- 

 amidin ausreichend ist. Die einzelnen Reaktionsprodukte wurden 

 hierauf vereinigt, mit Wasser verdünnt, die Lösung alsdann mit 

 Natronlauge schwach alkalisch und hierauf sofort mit Essigsäure 

 wieder schwach sauer gemacht und schließlich mit Quecksilber- 

 chloridlösung und Natriumacetat in solcher Menge versetzt, daß 

 direkt keine weitere Ausscheidung von Glycocyamidin-Quecksilber- 

 chlorid erfolgte. Der hierdurch erzeugte, rein weißgefärbte Nieder- 

 schlag wurde alsdann nach kurzem Absetzen auf einem Saugfilter 

 gesammelt und mit Wasser sorgfältig ausgewaschen. Hierauf 

 wurde der Niederschlag in Wasser gleichmäßig suspendiert und 

 unter Anwendung von mäßiger Wärme durch Einleiten von 

 Schwefelwasserstoff zerlegt. Die von dem gleichmäßig schwarz 

 gefärbten Niederschlage durch Absaugen und Auswaschen getrennte. 



1) Journal für praktische Chemie, Neue Folge 17, 477. 



