M. Scholtz: Pyridin-Pyrrolverbindungen. 667 



bei 200" mit «-Picolin reagiert, und zwar unter Bildung einer hei 

 176'' schmelzenden, schön krystallisierenden Verbindung der Zu- 

 sammensetzung Cj.jHjjOoN, die nach der Gleichung entsteht: 

 C6H4(CH3)N + 2(CH3.cb)20 = C^^HiiO^N + CH3.COOH + 2 H2O. 



Diese Verbindung ist keine Base, sondern verhält sich gegen 

 Säuren gänzlich indifferent. Beim Erhitzen löst sie sich wohl in Salz- 

 säure, scheidet sich aber beim Erkalten imverändert wieder ab. 

 Diese Eigenschaft deutet darauf liin, daß sich der Stickstoff in 

 amidartiger Bindung befindet, ich habe daher die Verbindung, 

 da ihre Konstitution noch nicht erkennbar war, in Analogie mit 

 dem Ausdruck Anilid als Picolid bezeichnet. Das Picolid tritt 

 mit je einer Molekel Hydroxylamin, Semicarbazid und Phenyl- 

 hydrazin unter Wasseraustritt zusammen, es besitzt demnach eine 

 Ketongruppe. Auch das zweite Sauerstoffatom kann nach der 

 Entstehung der Verbindung nur einer CO-Gruppe angehören, die 

 aber infolge ihrer Bindung an den Stickstoff keine Ketonnatur 

 besitzt. Das Picolid kondensiert sich ferner mit zwei Molekeln 

 aromatischer Aldehyde, was auf das Vorhandensein zweier reaktions- 

 fähigen Methyle oder Methylene schheßen läßt. Die interessanteste 

 Umwandlung des Picolids aber besteht darin, daß es bei längerem 

 Kochen mit Salzsäure nach der folgenden Gleichung imter Bildung 

 einer sauerstofffreien Base zerlegt wird : 



C12H11O2N + 2 H2O = CgH^N + 2 CH3.COOH. 



Die Verbindung CgH-N, ein Isomeres des Indols, erwies sich 

 als ein P y r r o 1 d e r i v a t. Sie bildet bei 74" schmelzende 

 Kry stalle, siedet bei 205" und besitzt einen an Naphthalin erimiernden 

 Geruch. , Sie zeigt die charakteristischen Reaktionen aller Pyrrol- 

 derivate, wie die Rotfärbung des mit Salzsäure befeuchteten Eichten- 

 spans, und aiich einige Reaktionen des Indols. Die Eigenschaften 

 der Verbindung und üire Entstehung führten schließlich dazu, 

 ihr die nachstehende Formel (I) zuzuweisen^), die ein ,,konden- 



HCs5s=\0 LH 



I. 



Ha 



\. 



siertes System" aus einem Pyridin- und einem Pyrrolring darstellt. 

 Diese Verbindung hat den Namen P y r i n d o 1 erhalten^). Ver- 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 46, 737 (1912). 



^) In den beiden ersten Arbeiten wurde die Verbind luig, lun ihre 

 Beziehung zum Pyrrol imd zum Picolin auszudrücken, Pyrrocolin 



