668 M. Scholtz: Pyridin-Pyrrolverbindiingen. 



gleicht man die Strukturformeln des Indols, Isoindols und Pyrindols, 

 so erkennt man, daß hiermit die Kombinationsmöglichkeiten der 

 Verbindungen der Zusammensetzung CgH-N, die kondensierte 

 Systeme aus einem Pyrrolring und einem Sechsring darstellen, 

 erschöpft ist: 



CH CH 

 HCr="\^ CH HC^-^C CH 



\r^ !! \V 



HCL 



HC !' / 



=^^C CH, 

 CH ^ 



Indol Isoindol Pyrindol 



In einer späteren, gemeinsam mit W. F r a u d e ausgeführten 

 Arbeit^) konnte ich schließlich auch für die PicoHd genannte Ver- 

 bindung CjaHjjOoN eine Strukturformel aufstellen, die ihrer Ent- 

 stehung, ihren Eigenschaften und ihrem Uebergang in Pyrindol 

 Rechnung trägt (Formel II). 



CH C.CO.CH3 CH CH 



HC^"^ rft iCH.CHo HCr""^ i/-(Tx~~~^CH 



nl '^ " TTT L/Xl 



HC;^^£^ ^CH HC^^^i^^CH 



CH CO CH CH 



Picolid. Chinolizin. 



Hiernach ist das PicoHd als ein Derivat einer Verbindung zu 

 betrachten, deren Konstitution durch die Formel III wiedergegeben 

 wird, und die eine Kombination zweier sechsgiiedrigen Ringsysteme 

 darstellt, die ein Stickstoffatom gemeinsam haben. Diese noch 

 unbekannte Grundsubstanz des Picolids ist ein Isomeres des Dihydro- 

 chinolins, von dem es sich durch die Stellung des Sticks'toffatoms 

 unterscheidet. Ich habe sie, um ihre Beziehung zum Chinohn aus- 

 zudrücken, Chinolizin genannt. Das Picolid ist dann als 

 Acetyl-methyl-oxy-chinolizin zu bezeichnen. Für 

 die Entstehung des Picolids aus a-Picolin und Essigsäureanhydrid 

 ergibt sich die Reaktionsfolge: 



l"=*^C . CH3 =:^\C : CH . CO . CH3 



-f (CHa.COaO = ! , + H2O 



I^^In !^^N.C0.CH3 



a-Picolin. 



genannt, später aber als Pyrindol bezeichnet, nachdem sich heraus- 

 gestellt hatte, daß A n g e 1 i diese Bezeichnung schon vor mehreren 

 Jahren für die (damals noch unbekannte) Verbindung obiger Kon- 

 stitution vorgeschlagen hatte. (Vergl. Ber. d. d. ehem. Ges. Iß, 1070.) 

 1) Ber. d. d. chem, Ges. 46, 1069 (1913). 



