670 M. Scholtz: Pyridin -Pyrrol Verbindungen. 



von der Zusammensetzung CjaH^^gOgN liefert, das diesem außer- 

 ordentlich ähnlich ist und nach seiner Enstehung als Methyl- 

 p i c o 1 i d zu betrachten ist, wurde schon in der ersten Mitteilung 

 erwähnt, aber auch, dgiß es nur in sehr geringer Menge entsteht. 

 Während man etwa 25% des angewandten a-Picolins als Picolid 

 erhält, liefert das a, y-Lutidin höchstens 10% der homologen Ver- 

 bindung. Ich habe jetzt eine größere Menge «, y-Lutidin verarbeitet 

 und genug der neuen Verbindung erhalten, um sie durch die Dar- 

 stellung der wichtigsten Derivate zu charakterisieren und sie durch 

 Kochen mit Salzsäure in Methylpyrindol überzuführen. 

 Dieses gleicht in seinen Eigenschaften völlig dem Pyrindol, gibt 

 dieselben charakteristischen Pyrrol- und Indolreaktionen und auch 

 die dem Pyrindol eigentümlichen Speziaireaktionen. Für diese 

 beiden Verbindungen, das Methylpicolid und Methylpyrindol er- 

 geben sich die folgenden Strukturformeln, denen ich die des 

 «, y-Lutidins gegenüberstelle: 



und Zimmermann aus dem Jahre 1886 (Ber. d. d. ehem. Ges 

 19, 75) die Angabe, daß sie nach dem Erhitzen von Pyridin mit 

 Essigsävu-eanhydrid auf 220 — 230° aus dem schwarzen, stark ver- 

 harzten Reaktionsprodukt, nachdem unangegriffenes Pyridin vmd Essig- 

 sävireanhydrid entfernt worden waren, eine in feinen Nadeln kristal- 

 lisierende Verbindung isolieren konnten, die sie für das Keton C5H4 

 (C0.CH3)N hielten; jedoch war die Ausbeute so gering, daß sie die 

 Reaktion nicht weiter verfolgten. Ich habe schon früher (Ber. d. d. 

 ehem. Ges. 45, 740) angegeben, daß chemisch reines Pyridin 

 mit Essigsäxireanhydrid keinen faßbaren Körper Hefert, daß es aber 

 gelingt, in dem käuflichen Pyridin durch die Picolidbildung einen ge- 

 ringen Cehalt an a-Picolin nachzuweisen. Es unterliegt daher keinem 

 Zweifel, daß die Verbindung, die Dennstedt und Zimmer- 

 mann in Händen hatten, Picolid war, das seine Entstehung 

 einer Verunreinigung des Pyridins durch 7-Picolin verdankte. 



