M. Scholtz: Pyridin-Pyrrol Verbindungen. 



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Um die Stellung der Substituenten zu bezeichnen, ist es er- 

 forderlich, bei den beiden neuen Grundstoffen, dem Chinolizin 

 und dem Pyrindol, diejenigen Kohlenstoffatomc, die für die Sub- 

 stituierung in Betracht kommen, mit Ziffern zu lienennen, wie das 

 bei anderen Ringsystemen üblich ist. Es ergibt sich dann die folgende 

 Numerierung : 



"9 r 



Chinolizin. 



7 

 Pyrindol. 



y 



Dann ist das Picolid als l-Keto-3-Methyl- 

 4-Acetyl-chinolizin imd das aus «, o'-Lutidin entstandene 

 Methylpicolid als 1 - K e t o - 3,7 - D i m e t h y 1 - 4 - A c e t y 1- 

 chinolizin zu bezeichnen. Das aus dem Methyljjicolid ent- 

 standene Methylpyrindol ist 5 - M e t h y 1 - p y r i n d o 1. 



Das a-Methyl-a'-Phenylpyridin führt beim Erhitzen mit 

 Essigsäureanhydrid zu einem Phenylpicolid, das beim 

 Kochen mit Salzsäure in P h e n y 1 p y r i n d o 1 übergeht : 



CK CH C.CO.CH3 



"i|C.CH3 HC''''^ /S; ,C. CH5 



HC- 



HcL^^'N 

 C 



o-Metliyl-a'-Phenylpyridin. 

 HcL 



HC= 

 Hcl 



iC 



N 



ICH 



CO 



CH 



'N 



C 



Phenylpicolid. 

 CH 



> 



CH 



C 



Phenylpyrindol. 



Für das Phenylpicolid ergibt sich der Name 1 - K e t o - 

 3-Methyl-4-Acetyl-9-Phenyl-chinolizin, für 

 das Phenylpyrindol : 7-Phenyl-pyrindol. 



Wie das Picolid kondensieren sich auch Methyl- und Phenyl- 

 picolid mit zwei Molekeln aromatischer Aldehyde. Diese Reaktion 

 erfordert die Annahme, daß nicht nur die Acetylgruppe des Picolids 

 gegen Aldehyde reaktionsfähig ist, sondern auch das in Stellung 3 

 befindliche Methyl, daß diese Reaktionsfähigkeit offenbar der 



