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M. S c h o 1 1 z : Pyridin-Pyrrot Verbindungen* 



benachbarten Doppelbindung verdankt^) . Betrachtet man die Formel 

 des Methylpicolids, so erkennt man, daß das am Kohlenstoff atom 7 

 befindliche Methyl sowohl gegenüber der Doppelbindung, wie gegen- 

 über dem Stickstoffatom ganz dieselbe Stellung einnimmt, wie 

 das Methyl am Kohlenstoffatom 3. Man könnte also erwarten, 

 daß es ebenfalls Reaktionsfähigkeit gegen Aldehyde besitzt, so daß 

 sich das Methylpicolid mit drei Molekeln Aldehyd kondensiert. 

 Es verhält sich indessen ebenso wie das Picolid, tritt also nur mit 

 zwei Molekeln Aldehyd in Reaktion. Das ist natürlich kein Beweis 

 gegen die Annahme, daß die Doppelbindung die Ursache der Re- 

 aktionsfähigkeit des Methyls ist, denn das Kondensa.tionsprodukt 

 ist in kaltem Alkohol nahezu unlöslich, so daß es zur Abscheidung 

 gelangen wird, ehe das dritte Methyl noch in Reaktion getreten ist. 

 Auch das Methylpyrindol und das Phenylpyrindol kondensieren 

 sich, wie das Pyrindol selbst, mit Aldehyden, und zwar tritt, wie 

 beim Pyrrol und Indol eine Molekel Aldehyd mit zwei Molekeln 

 der Pyrindol Verbindung in Reaktion. Diese Kondensation beruht 

 auf der Beweglichkeit der Wasserstoffatome des Pyrrols, und zwar 

 wird man in Analogie mit dem Verhalten des Indols annehmen können, 

 daß auch hier die zum Stickstoff |3-ständigen Kohlenstoffatome 

 des Pyrrolrings an der Kondensation beteiligt sind, so daß für die 

 aus Benzaldehyd und Methylpyrindol entstehende Verbindung 

 die Wahl zwischen den beiden folgenden Formeln bleibt, zwischen 

 denen zunächst nicht entschieden werden kann. 



CH 



H,C.Cr 



Ha 



H,C.C 



HC 



CK 



> 



CH C. 



CH 



N CH 



-CH— C 

 C„H 



-C.CH, 



oder 



CH 



5 CH N~ 



CH 



=CH 



CH 



CH 



=.C.CH, 



CcHr HC 



\\ 



CH N~ 



CH 



CH 



Die Beweglichkeit der Wasserstoffatome des Pyrrolringes zeigt 

 sich auch darin, daß es schon beim Erhitzen des Pyrrols mit Jod- 

 methyl gelingt, sie gegen Methyle auszutauschen. So läßt sich auch 

 das Methylpyrindol methylieren, und zwar treten zwei Methyle in die 

 Verbindung ein, während sich eine Molekel Jodmethyl anlagert, 

 so daß das Jodmethylat eines Trimethyl-pyrindols 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 46, 1071 (1913). 



