M. Schnitz: Pyridin-Pyrrol Verbindungen. 073 



entsteht. Von diesen drei Methylen befinden sich die beiden neu 

 eingetretenen im Pyrrolring, die dritte aus dem Lutidin stammende 

 im Pyridim-ing des Pyrindols. 



Auch die leichte Er.setzbarkeit eines der an Kohlenstoff ge- 

 bundenen Wasserstoffatome durch Säureradikale gehört zu den 

 charakteristischen Reaktionen der Pyrrolverbindungen. So entsteht 

 aus dem Methylpyrindol beim Kochen mit Essigsäureanhydrid 

 Acetyl-methyl-pyrindol NrgHg.CO.CHg. Der Pyrrolring des Pyrindols 

 besitzt drei ersetzbare Wasserstoffatome. Welches von diesen durch 

 Acetyl vertreten wird, ist noch nicht festgestellt. 



Sowohl das Methyl- wie das Phenylpyrindol reagieren, ihrer 

 Pyrrolnatur entsprechend, leicht mit Benzoldiazonium- 

 Chlorid unter Bildung von Methylpyrindol-azo- 

 b e n z o 1, CgNHg.N : N. CgHg, bezw. Phenylpyrindol-azo- 

 benz'ol, Ci4NHjo.N:N.CgH5. Die erste Verbindung ist rot, die 

 andere braunrot. Für das Pyrindol ist es wahrscheinlich gemacht, 

 daß die Azogruppe in die a -Stellung zum Stickstoff tritt^), also 

 sind auch hier den beiden Verbindungen die folgenden Formeln 

 zuzuweisen : 



CHg.CiCH . CH:CH^ CH:CH.CH:CH^ 



CH: CH.N C^ CH : C— N C=*^ 



N:N.C«H5 C.Hä NrN.CßHg 



Methylpyrindol-azobenzol. Plienylpyrindol-azobenzol. 



Experimenteller Teil. 



a, y-Lutidin und Essigsäureanhydrid. 



M e t h y 1 p i c o 1 i d oder 1 - K e t o - 3,7 - D i m e t h y 1 - 

 4-Acetyl-chinolizin. 



CO.CH3 



CFT3.C:CH.C:C . C.CH3 

 C:CH.N.CO.CH 



Das zu diesen Versuchen erforderliche a-, y-Lutidin wurde 

 aus käuflichem Lutidin durch das Quecksilbersalz gewonnen^). Es 

 zeigte den Siedepunkt 156 — 157°. Erhitzt man es mit der sechs- bis 

 siebenfachen Menge Essigsäureanhydrid acht bis zehn Stunden im 

 geschlossenen Rohr auf 200 — 220 '*, so enthält das Rolu*, das sich 

 nach dem Erkalten mit starkem Druck öffnet, eine schwarze, teerige 

 Masse. Wird diese mit viel Wasser gekocht, so scheidet sich nach 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 46, 1073. 



2) Ladenburg, Ber. d. d. ehem. Ges. 21, 286 (1888). 



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