M. Sclioltz: Pyridin-l'yrrolvorbiiicUingcn. 079 



(/-Metliyl-a'-Phenylpyri(liii und Essigsäureanhydiid. 



l* h c u y 1 p i f' o 1 i (l oder 1 - K c t o - .'J - INI c t h y 1 - 

 4 - A c e t y 1 - 9 - P h e n y 1 - h i 11 ü 1 i z i n. 



CO . CH3 

 Cll:CH.C : C . C . CH^j 

 CH . C . N.CO.CH 



Für tlas a-Methyl-a'-PhenylpyricUn habe ich früher eine JJar- 

 stellungsweise durch trockene Destillation des Oxims des Cünn- 

 ainylidenaoptoiiR ancegehen^) : 



Cgll^.CH: CH.CHiCH.C.CHg _ CgHj.C: CH.CH: CH.C.CH3 + HjO 

 HO.N ~ "~^^~~^^ N 



Zu den folgenden Versuchen dienten 200 g der auf diesem 

 Wege gewomienen Base. Zu ihrer Ueberführung in Phenylpicolid 

 wurden je 5 g mit 25 g Essigsäureanhydrid im geschlossenen Rohr 

 acht Stunden auf 220" erhitzt. Die Ausbeute an Phenylpicolid 

 beträgt höchstens 10% der angewandten Base und wird noch dadurch 

 verringert, daß sich das Phenylpicolid dem teerigen Röhreninhalt 

 nicht, wie das Picolid und Methylpicolid. durch Auskochen mit 

 Wasser entziehen läßt, in dem es ganz imlöslich ist. Der Röhren- 

 inhalt muß daher mit Alkohol ausgekocht werden, der aber be- 

 trächtliche Mengen von Unreinigkeiten löst. Beim Erkalten der 

 alkoholischen Lösung scheidet sich zunächst eine noch braun ge- 

 färbte krystallinische Masse ab, die durch wiederholtes Umkrystalli- 

 sieren aus Alkohol schließlich in graugelben Nadeln erhalten Avird. 

 Diese stellen das Phenylpicolid dar. Es schmilzt bei 232 — 233", 

 löst sich in kaltem Alkohol sehr wenig, leicht hingegen in Pyridin 

 und Eisessig. 



0.1238 g Substanz gaben 0,3531 g COo und 0,0630 g HoO. 

 0,1158 g Substanz gaben 5,5 ccm X (756 mm, 20"). 

 Berechnet für CigHiäOgN; Gefunden: 



C 78,0 77,8 



H 5,4 5,7 



N 5,1 5,4 



P h e n y l p i c ol i d - p h e n y 1 h y d r a z o n, C^Hj . CjoHioON 

 ( ; N.NH.( gHj). Löst man gleiche Mengen Phenylpicolid und 

 Phenylhydrazin in Eisessig, so scheidet sich im Laufe einiger 

 Stunden ein krystallinischer Niederschlag aus. Aus Eisessig um- 

 krystallisiert bildet die Verbindung büschelförmig zusammen- 

 stehende schwach gelbe Nadeln und schmilzt bei 182". 



1) Ber. d. d. ehem. Ges. 28, 1720 (1895). 



