üSÜ M. ö c lio 1 1 z : Fyridüi Pyrrolverbindungen. 



0,1132 g Substanz gaben 11,7 ccin N (755 inm, 19"). 

 Bereclmet für CaiHgiONg: Gefiinden: 



N 11,4 11,7 



Dibenzal-phenylpicolid, (CgHg . CH : JaCigH^^OaN. 

 0,5 g Phenylpicolid wurden in Alkohol gelöst und die Lösung mit 

 1 g Benzaldehyd und 1 g 10%iger Natronlauge versetzt. Im Laufe 

 eines Tages scheidet sich das krystallinische Kondensationsprodukt 

 ab. In Alkohol ist es fast unlöslich, doch läßt es sich aus Pyridin 

 umkrystallisieren. Es bildet dann gelbe Prismen vom Schmelz- 

 punkt 243". In konzentrierter Schwefelsäure löst es sich mit intensiv 

 blauer Farbe. 



0,1213 g Substanz gaben 0,3760 g COo und 0,0545 g HoO. 

 Berechnet für C32H23O2N: Gefiuiden: 



C 84,8 84,5 



H 5,1 ' 5.0 



7-Phenyl-pyrindoI. 

 CH:CH.C:CH^ 

 CH:C . N.CH^=^ 

 CeHg 



Das Phenylpicolid löst sich nur wenig in heißer, 25%iger 

 Salzsäure, es ist daher zu seiner Ueberführung in die Pyrindol- 

 verbindung ein längeres Kochen erforderlich, als beim Picolid und 

 Methylj)icolid. Reichlicher löst es sich zwar in heißer, rauchender 

 Salzsäure, doch erwies sich das Kochen mit dieser als nachteilig 

 für die Ausbeute an Phenylpyrindol. Das Phenylpicoüd wurde daher 

 zwei Stunden lang mit 25%iger Salzsäure gekocht. Nach dieser 

 Zeit ist alles in Lösung gegangen, und auch beim Erkalten scheidet 

 sich kein Methylpicolid mehr aus. Wird die tief dunkel gefärbte 

 Lösung alkalisch gemacht, so scheidet sich das Phenylpyrindol in 

 dunklen Blättchen ab. Es läßt sich aus Alkohol gut umkrystalli- 

 sieren, wodurch es in farblosen Tafeln vom Schmelzpunkt 123 — 124*^ 

 erhalten wird. Bei der Destillation mit Wasserdampf geht es nur 

 sehr langsam über, wird aber dann gleich in völliger Reinheit er- 

 halten. Es besitzt nur sehr schwachen Geruch, der an den des 

 Pyrindols erinnert. Auch diese Verbindung zeigt die gleichen Pyrrol- 

 reaktionen, die beim Methylpyrindol beschrieben -wurden, auch 

 die intensive Farbenreaktion mit Jodsäure, die demnach sämtlichen 

 bis jetzt bekannten Pyrindolderivaten zukommt. Auch ihre Emp- 

 findlichkeit gegen Oxydationsmittel ist ebenso groß, wie die des 

 Pyrindols und Methylpyrindols. Ihr basischer Charakter ist sehr 

 schwach ausgeprägt, zwar löst sie sich in Säuren und wird durch 

 Alkalien wieder gefällt, doch tritt beim Eindampfen mit Säuren 



