684 A. Heiduschka u. Ch. Khudadad: Reten. 



eines Alkylacetessigesters, mit verdümiter Säiire hauptsächlich, 

 die sogenannte Ketonspaltung stattfindet. Die Spaltbarkeit der 

 Acetylgruppe aus dem Retoxylenacetessigester spricht jedoch ent- 

 scheidend für die ihm zuerteilte Struktur einer Verbiadung mit 

 offener Kette. 



Beim Kochen von Retoxylenacetessigester mit Hydrazüi- 

 hydrat in alkohohscher Lösung auf dem Wasserbade bis zur Ver- 

 dampfung des Alkohols kondensiert sich Hydrazin mit dem Ester 

 unter Eliminierung eines Moleküles Wasser und gleichzeitiger Re- 

 duktion zu Dihydroretoxylenacetessigestermonohydrazid^), während 

 bei der Einwirkung von Hydrazinhydrat bei 60 — 65^ sich nur ein 

 Molekül Hydrazin an den Ester anzulagern scheint. 



Die Kondensation zwischen Retoxylenacetessigester, der nach 

 der ihm zuerteilten Struktur ein ungesättigtes 1,4-Diketon ist, 

 und Hydrazin in Eisessiglösung findet jedoch unter Eliminierung 

 von 2 Molekülen Wasser statt, nach demselben Vorgange, \\elchen 

 P a a 1 und S c h u 1 z e^j und J a p p und W o o d^) bei der 

 Kondensation von Hj'drazin mit ungesättigten 1,4-Diketonen fest- 

 gestellt haben, wonach 1,2-Diazinderivate entstehen. Das so ent- 

 standene Kondensationsprodukt bildet sich aber weder durch Be- 

 handlung von a- noch von j3-Anhydroretoxylenacetessigester mit 

 Hj'drazin, und es kann nur die Struktur eines Diazinderivates be- 

 sitzen, nämlich 3,4-(MethyKsopropylbiphenylen)-6-Methyl-l,2-Diazin- 

 5-Carbonsäureäthylester. 



'OOC— C 

 — C^==^^^C— CH3 



N 



Nach Richards*) findet bei der Kondensation von 

 Phenanthrenchinon mit Acetessigester in Gegenwart von Essig- 

 säureanhydrid in der Kälte eine Anlagerung von Essigsäure an der 

 Doppelbindung des zunächst entstandenen Phenanthroxylenacet- 

 essigesters statt, während nach J a p p und Wood") bei der 

 Kondensation von Phenanthrenchinon und Acetophenon vermittels 



^) Vergl. Smith iiVjer die Einwirkung von Hydrazin auf 

 1,4-Diketone, A. 289, .310. 



