A. Heidusohka u. Ch. Khudadad: Reten. 686 



Essigsäure ilas zunächst entstandene Additionspixdukt \on Essig- 

 säure und Phenanthroxylenacetophenon unter Wasserabspaltung 

 in ein Eurfuranderivat übergeht. Hingegen kondensiert sich nach 

 J a p p und Wood') Phenanthrenchinon mit 2 Mol. Benzoyl- 

 essigester in Gegenwart von Essigsäureanhydrid, ohne daß letzteres 

 an der Kondensation teilnimmt. 



Bei der Kondensation von Retenchinon mit Acetessigester 

 mittels Essigsäureanhydrid entsteht stets ein Gemisch, aus dem 

 bis jetzt die nachgenannten Verbindungen isoliert worden sind. 



1. Diretenchinonacetessigesteranhydrid, dessen Lösungen 

 eine prachtvolle grüne Fluoreszenz zeigen. Dieser Stoff entsteht 

 durch Kondensation von 1 Mol. Acetessigester und 2 Mol. Reten- 

 chinon unter Elirainierung eines Moleküles Wasser, und ist höchst 

 wahrscheinlich ein Tetrahydro-l,4-Pyronderivat^) mit der nach- 

 stehenden Struktur: 



O 



H5C2OOC— Öj-^ ^CHg 



(CigH^e) I O I (CißH^g) 

 — C=0 0-C— 



2. Diretenchinonacetessigester, der durch Aldolkondensation 

 zwischen 1 Mol. Acetessigester und 2 Mol. Retenchinon entstanden 

 ist, und dem die Struktur 



O 



H II H5, 

 HsGaOOC— C C C 



I I 

 — C— OH HO— C— 



(^leHie) I I (CieHig) 



— u C/ — 



II II 



o o 



zukommt. Beim Kochen mit Eisessig geht er teilweise in das oben 

 erwähnten Diretenchinonacetessigesteranhydrid und teilweise in 

 ein Isomeres über, das als Anhydrodiretenchinonacetessigester 

 bezeichnet wird. 



3. Ein Stoff, der entweder als Diretenchinonacetessigester- 

 diacetat oder Anhydroretenchinonacetessigesteracetat aufzufassen ist. 



^) Vergl. auch die Entstehung des Diphenyltetrahydropyron- 

 dicarbonsäiu-ediäthylesters aus 2 Mol. Benzaldehyd mid 1 Mol. Aceton- 

 dicorbonsäurediäthylester in Gegenwart von gasförmiger Salzsäiire. 

 B. 29, 994. 



