688 A. Heiduschka u. Ch. Khudadad: Reten. 



50 g fein pulverisiertes Retenchinon und 3,5 g Acetessig- 

 ester werden mit 500 ccm alkoholischer Kalilauge (5 g KOH + 

 1 Liter absoluter Alkohol) versetzt und unter häufigem Um- 

 schütteln auf dem Wasserbade am Rückflußkühler bis zur Lösung 

 des Retenchinons erhitzt, was nach ungefähr ^ Stunde erreicht 

 ist, und dann in verkorktem Kolben bei Zimmertemperatur sich 

 selbst überlassen. Nach fünf- bis sechstägiger Ein-warkung gießt 

 man die dunkelbraune Flüssigkeit von den abgeschiedeneu gelben 

 Krystallen ab und läßt die Mutterlauge an der Luft stehen, bis die 

 weitere Krystallisation beendet ist. Die abgeschiedenen bräunlich- 

 gelben Krystalle werden abgesaugt und zuerst mit etwas verdünn- 

 tem Alkohol und dann mit Wasser gut gewaschen und auf Ton 

 getrocknet. Die Ausbeute der so erhaltenen fast reinen Krystalle 

 beträgt 50 g. Nach ein- bis zweimaligem Umkrystallisieren zeigen 

 sie den Schmelzpunkt des reinen Retoxylenacetessigesters 193". 



d) Essigsäureanhydrid als Eondensationsmittel. 



10 g fein pulverisiertes Retenchinon und 11g Acetessigester 

 wurden mit 30 ccm frisch rektifiziertem Essigsäureanhydrid imd 

 1 ccm konzentrierter Schwefelsäure versetzt und einige Zeit gut 

 durcheinander geschüttelt, wobei das Retenchinon allmähhch sich 

 löste und eine grünlichbraune Flüssigkeit entstand, und nun das 

 Reaktionsgemisch sich selbst überlassen. Nach fünfzehntägiger 

 Einwirkung wurde die am Boden- des Kolbens sich befindliche feste 

 Masse nach etwa zweistündigem Kühlen mit Eiswasser von der 

 oberen Flüssigkeit abgetrennt, dann zuerst mit eiskaltem Wasser 

 und nachher mit verdünntem Alkohol gut gewaschen und auf Ton 

 getrocknet. 



Das 80 erhaltene gelbhchbraune Pulver (Ausbeute etwa 11g) 

 erwies sich als ein Gemisch mehrerer Stoffe, aus dem sich aber nur 

 drei analysierbare Substanzen isolieren ließen. 



Das Pulver wurde zunächst mehrere Male mit kaltem A.ether, 

 darm zwei- bis dreimal mit kochendem Essigäther, dann zwei- bis 

 dreimal mit kochendem Benzol und schließlich mit kochendem 

 Toluol extrahiert. Der rein gelbe Rückstand (ungefähr 14 g) ergab 

 nach dem Umkrystallisieren aus siedendem Solvent-Naphtha orange- 

 gelbe Nädelchen, die noch nicht bei 305" schmolzen. Aus dem 

 Toluolextrakt fiel beim Erkalten ein gelbes Krystallpulver aus. 

 Auch dieser Stoff und die Krystalle, die beim Eindampfen der 

 Solvent-Naphtha-Mutterlauge erhalten wurden, schmolzen noch 

 nicht bei 305". Sowohl hierdurch, als auch durch die Ueber- 

 einstimmung der anderen Eigenschaften und der Analyse erwiesen 



