690 A. Heiduschka u. Ch. Khudadad: Reten. 



eine Krystallmasse ab, aus der durch fraktionierte Krystallisation 

 aus Essigäther + Alkohol oder Benzol -\- Ligroin drei Fraktionen 

 sich ergaben, die erste schmolz bei 225 — 230", die zweite bei 195 

 bis 210» und die dritte bei 150— löO«. 



Die Krystalle der ersten Fraktion zeigten nach mehrmahgem 

 Waschen mit Aether, Auskochen mit Alkohol und nachherigem 

 Umkrystallisieren aus Benzol -|- Ligroin denselben Schmelzpunkt, 

 wie die vorher aus dem Benzolextrakt erhaltenen Krystalle, näm- 

 lich 235—237". 



Der Stoff ist leicht löslich in Benzol, Essigäther und Chloro- 

 form; sehr schwer löslich in kochendem Alkohol und Aether; und 

 fast unlöslich in Ligroin und Petroläther. Kalte, konzentrierte 

 Schwefelsäure zersetzt ihn unter grünlichschwarzer Färbung. Der 

 Stoff fluoresziert in ganz, reinem Zustand nicht. Das Auftreten 

 einer Fluoreszenz seiner Lösungen ist immer ein Zeichen von noch 

 vorhandenen Verunreinigungen. Die Analyse ergab Werte, die 

 am besten einer allgemeinen Formel (CgHgO)^ entsprechen. 



Analyse: 

 0,1156 g Substanz gaben 0,3250 g COg und 0,0656 g HgO. 

 Gefunden: Berechnet für (CgHgO).^: 



C = 76,67 76,56% 



H = 6,35 6,43% 



Wie später gezeigt werden wird, zersetzt sich dieser Stoff 

 beim Kochen mit Eisessig unter Bildung von Diretenchinonacet- 

 essigesteranhydrid und dessen Isomeres dem Anhydrodireten- 

 chinonacetessigester. Es ist infolgedessen nicht unwahrscheinlich, 

 daß der vorliegende Stoff das direkte Additionsprodukt aus 2 Mole- 

 külen Retenchinon mit 1 Molekül Acetessigester ist, und er wird 

 daher als aörj-Triketo-a|i{,(^7]-Di[Methyl (3' oder 3)-Isopropyl (4 oder 

 4')-Biphenylen(2,2')]-^4-Dioxyheptan-5,-Carbonsäureäthylester (oder 

 Diretenchinonacetessigester^) bezeichnet. 



Die zweite, über 195" schmelzende Fraktion, deren Lösung 

 auch Fluoreszenz zeigte, wurde mit Aether gewaschen, in möglichst 

 wenig Essigäther oder Benzol gelöst und die so erhaltene Lösung 

 mit Alkohol versetzt und einige Zeit gekocht. Hierbei scheidet 

 sich ein Harz aus und die Fluoreszenz der Lösung verschwindet. 

 Die nach dem teilweisen Verdampfen des Alkohols erhaltenen hell- 

 gelben Kryställchen zeigten nach nochmaligem Umkrystallisieren 

 aus kochendem Alkohol einen Schmelzpunkt von 225 — 227°. 



^) Konatitutionsformel S. 685. 



