A. HeTduschka ii. Ch. Khudadad: Reten. 691 



Der Stoff ist leicht löslich in Benzol, Essigäther und Chloro- 

 form, löslich in kochendem Alkohol und Aether; schwer löslich in 

 kochendem Methylalkohol und Ligroin und fast inilöslich in kaltem 

 Ligroin \ind Petroläther. In konzentrierter Schwefelsäure gelöst 

 zeigt er eine grüne Färbung. 



Analyse: 

 0,1124 g Substanz gaben 0,3066 g COg und 0,0636 g HjO. 

 ^ , , Berechnet für 



Gefunden: p tt n . r tt n . 



C = 74,39 74,60 74,36% 



H = 6,33 6,27 6,25% 



Die Analysenwerte entsprechen zwei Formeln, einmal C4gH4ßOj 

 und das andere Mal CggHgeOä, und es läßt sich nicht ohne weiteres 

 entscheiden, welcher dieser beiden dem vorliegenden Stoff zukommt. 



Die Bildung von Stoffen beider Formeln läßt sich bei dieser 

 Reaktion leicht, wie folgt, erklären. 



Der Stoff C46H_jß09 kann durch die Einwirkung von Essig- 

 säure auf dem Diretenchinonacetessigester entstehen, es tritt eine 

 Kondensation dieser Stoffe unter Austritt von Wasser ein. 



C^jH^gO, + 2 CH3COOH - C^ßH^eOg— HjO. 



Es wäre dies das Diretenchinonacetessigesterdiacetat. 



Die Entstehung eines Stoffes CaeHoßOj läßt sich folgender- 

 maßen erklären: 



Richards^) hat die Kondensation von Phenanthrenchinon 

 mit Acetessigester mittels Essigsäureanhydrid studiert und aus dem 

 Reaktionsgemisch zwei Stoffe isoliert, der eine schmolz bei 148^, 

 der andere über 315". 



Dem zweiten, bei SIS'' noch nicht schmelzenden und Fluoreszenz 

 zeigenden Stoff gibt Richards die Formel O22HJ8O5. Er setzt 

 aber selbst ein Fragezeichen hinzu, weil die Analyse wenig zuver- 

 lässige Resultate ergab. 



Dagegen hat er den sicheren Beweis dafür gehefert, daß der 

 erste bei 148" schmelzende Stoff die folgende Konstitution besitzt: 



CH. 



I 

 C 



H O /COOCjH, 



C = Cv Q 



C=0 ^ ^^3 



1) Sog. 97, 1456—60. C. 1910, II., 804—805. 



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