692 A. Heiduschka u. Ch. Khudadad: Reten. 



J^a« eiitsprecheiule rrodukt aus Reteuchinonacetessigcster 

 und Essigsäureanhydrid müßte daher die Zusammensetzung 

 Ca^HagOß haben. 



Vielleicht liegt dem unseren bei 225 — 227° schmelzenden 

 »Stoff diese Verbindung C26H280g zugrunde, und er ist aus dieser 

 durch Wasseraustritt entstanden. 



Aus der 3. Fraktion (150 — 160") ließ sich in keiner Weise ein 

 einheitlicher Stoff erhalten, alle Trennungsversuche verschiedener 

 Lösungsmittel schlugen fehl. 



Wenn man die Einwirkung des Acetessigesters auf das Reten- 

 chinon in Gegenwart von Essigsäureanhydrid und Schwefelsäure 

 in der Wärme (120 Stunden bei 45 — 50") vor sich gehen läßt, so ver- 

 größert sich die Bildung des Diretenchinonacetessigesters, während 

 Diretenchinonacetessigesteranhydrid in dem Reaktionsgemisch nicht 

 mehr vorhanden ist. 



In gleicher Weise verläuft die Reaktion bei Anwendung eines 

 großen Ueberschusses von Acetessigester und Essigsäureanhydrid. 

 In diesem Falle bedarf es nur eines 20 Minuten langen Erwärmens 

 auf dem Wasserbad und nachherigem 15tägigem Stehenlassen bei 

 gewöhnlicher Temperatur. 



Bei den verschiedenen Umlösungsversuchen des Diretenchinon- 

 acetessigesters wurde insofern immerhin eine bemerkenswerte Beob- 

 achtung gemacht, als nämlich festgestellt werden konnte, daß dieser 

 Stoff sich beim Kochen mit Eisessig zersetzt und aller Wahrscheinlich- 

 keit nach wird 1 Mol. Wasser abgespalten. Bei dem Versuch konnten 

 zu gleicher Zeit einmal einige wenige in Benzol unlösliche Krystalle, 

 die über 300" schmolzen und das andere Mal geringe Mengen eines 

 bei 210—220" schmelzenden, in Benzol löslichen, Produktes erhalten 

 werden. 



Während der über 300" schmelzende Stoff auf die Bildung des 

 Diretenchinonacetessigesteranhydrids hindeutete, ergab auch die 

 Analyse der zweiten Substanz Werte, die der Formel C42H4.,07 — HgO 

 entsprechen. 



Analyse: 

 0,1122 g Substanz gaben 0,3244 g COg und 0,0670 g üoO. 

 Gefunden: Berechnet für (CjiHjoOa)^: 



C = 78,85 78,71% 



H = 6,68 6,30% 



Es hat demnach den Anschein, als wenn hier aus Diretenchinon- 

 acetessigester zwei isomere Stoffe sich gebildet haben, einmal das 

 Diretenchinonacetessigesteranhydrid, C42H4(,06, und das andere Mal 

 ein Stoff, bei dem der Wasseraustritt an einer anderen Stelle erfolgt 



