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ist, es ist daher zweckmäßig, diesen zweiten Stoff, dessen Zusammen- 

 setzung aufh durch die Formel (^\2^4o^^6 <liirzust eilen ist, als Anhy- 

 droretenchinonacetessigester zu bezeichnen. 



Einwirkung von verdünnter Schwefelsäure 

 auf Retoxylenacetessigester. 



1 g Retoxylenacetessigester wurde mit 20 ccm verdünnter 

 Schwefelsäure (1 Teil konzentrierter Schwefelsäure -j- 2 Teile Wasser) 

 unter Rückfluß 1 — l'^ Stunden lang gekocht. Die so entstandene 

 teilweise schwarzbraun laid teilweise rötlichbraun gefärbte, zähe 

 Masse wurde nach dem Waschen mit warmem Wasser, kaltem Alkohol 

 imd Aether getrocknet. Es resultiertoi 0,4 — 0,5 g eines rötlichweißen 

 Stoffes, der durch Umkrystallisieren aus Alkohol unter Zusatz von 

 Tierkohle sich leicht reinigen ließ. Er kry^stallisierte aus Alkohol 

 in farblosen feinen Nadeln, die bei 178 — 179^ erweichten und bei 

 183 — 184*' zu einer rötlichen Schmiere schmolzen. Sie waren leicht 

 löslich in Benzol und Essigester, schwer löslich in Aether und Alkohol. 

 Eine Analyse ergab folgende Zahlen. 



0,0964 g Substanz (getrocknet bei 105 — 110") gaben 0,2792 g 

 CO2 imd 0,0568 g HgO. 



Derselbe Stoff in wesentlich geringerer Ausbeute entstand bei 

 2 — 2i2Stündigem Kochen von 4 g Retoxylenacetessigester mit 80 ccm 

 verdünnter Schw^efelsäure (60 ccm Schwefelsäure der obigen Stärke 

 4" 20 ccm Wasser). Die wie vorher gereinigte und bei 105 — 110" 

 getrocknete Substanz gab folgende Analysenwerte: 



0,1172 g gaben 0,3394 g CO2 und 0,0728 g H.,0. 

 Gefunden: Berechnet für 



1. 2. C22H2203' 



C = 78,99 78,98 79,00% 



H = 6,59 6,95 6,64% 



Die Entstehung eines Stoffes von der Zusammensetzung 

 ^^22^22^^ ^^s Retoxylenacetessigester läßt sich nur tlurch die folgende 

 Gleichung erklären : 



C.^HoiOi + H,0 - CojHoaOa r CH3COOH. 

 COOC2H5 



— C = CHOH — C = C— COOCoHs 



_C = ^ = — C-0 



I 



CH3 



Den Stoff kann man demnach als ^y- [Methyl (3' oder 3)- 

 Isopropyl (4 oder 4') -Biphenylen (2,2')]-y-Kcto-a-iVopen-u-Carbon- 

 säureäthylester (Retoxylenessigester) bezeichnen. 



