O. Keller: Ipecacuanhaalkaloide. 703 



bindungen und ihre salzaitigen Abköninilingc noch weniger zur 

 Krystallisation als die Emetinverbindungen selbst, sodaß bei der 

 Analyse der nur amorph vorliegenden Stoffe von vornherein nicht 

 auf genaue, ganz eindeutige* Werte gerechnet werden kann. 

 Immerhin gelang es mir, wenigstens von dem Monomethyl- 

 benzoylemetin ein Chloropiat inat zu erhalten, dessen Platingchalt 

 annähernd den berechneten Wert zeigt. Femer wird das Mono- 

 raethylemetin durch salpetrige Säure nicht verändert, wenigstens 

 ließ sich nicht wie aus dem Emetin eine Nitrosoverbindung her- 

 stellen, sodaß eine sekundäre, N-haltige Gruppe nicht mehr vor- 

 liegen kann. Es hat sich daher kein Grund ergeben, an der An- 

 nahme zu zweifeln, daß im Emetin eine sekundär- tertiäre Base 

 vorliegt. 



Das quaternäre Di Jodid und die entsprechende freie Base 

 wurden als Ausgangsmaterial für eine Reihe von Spaltungsver- 

 suchen benutzt. Vorsichtiges Erhitzen beider Verbindungen durch 

 Zusammenschmelzen mit der dreifachen Menge Harnstoff brachte 

 kaum eine Einwirkung hervor. Es zeigte sich auch später, daß 

 eine Zersetzung unter Bildung greifbarer Spaltungsprodukte erst 

 bei Temperaturen eintritt, die über 300° liegen. 



Bei der Einwirkung von Natriumamalgam auf das quater- 

 näre Jodid in wässeriger Lösung wurde bisher nur die Bildung von 

 wenig Trimethylamin beobachtet. Es treten dabei aber auch noch 

 ölige Produkte auf, die noch nicht näher untersucht werden 

 konnten. Die Versuche sollen an größeren Mengen Material 

 wiederholt und weiter bearbeitet werden. 



Bei einigen Oxydationsversuchen wurde durch Einwirkung 

 von CrOg und Eisessig aus Emetinchlorid sowohl wie aus der 

 quatemären Base eine kleine Menge einer krystallisierten Substanz 

 erhalten, die ebenfalls noch der weiteren Untersuchung harrt. 

 Auf diese Versuchsreihen will ich indessen jetzt nicht näher ein- 

 geheuj weil positive Ergebnisse bisher nicht erzielt werden konnten. 



Wohl aber konnten einige interessante Zersetzungsprodukte 

 erhalten werden, als das quaternäre Jodid und die freie Base der 

 trockenen Destillation bzw. der Destillation mit Zinkstaub im 

 Wasserstoffstrome unterworfen woirden. Das Jodid lieferte dabei 

 Ammoniak, Trimethylamin, Tetramethylammoniumjodid und 

 teerartig riechende Sioffe, die zum Teil Phenolcharakter besitzen 

 und unter denen sich sehr wahrscheinlich G u a j a k o 1 befindet, 

 Guajakol konnte dann auch bei der Zersetzung der freien 

 Base durch Zinkstaubdestillation im Wasserstoffstrome gewonnen 

 und durch die Ueberführung in die Benzoylverbindung sicher als 



