18 P. C. Plugge, Quecksilbemitrat als Reagens auf aromat. Körper. 



Eugenol+, Coniferylalkohol4-, Coniferin — , Cubebin— , Kaflfeesäure — , 

 Ferulasäure +) Safrol (Shikimol) — , Asaron — , Dioxj'-cumarin 

 (Daphnetin) — , Dioxycumarin (Äskuletin) — , Piperinsäure — . 



Bemerkungen. Wiewolil ich nach Beendigung meiner Unter- 

 suchung noch eine Beurteilung der Resultate folgen lassen werde, möchte 

 ich doch jetzt schon auf folgende Punkte die Aufmerksamkeit lenken. 



1. Die hydroxylfreien Benzolderivate geben die Reaktion nicht 



(— ) oder erst nach vorhergehender chemischer Umsetzung in 



hydroxylhaltige Derivate ( — |-). 



a. Dafs die Amine, nach einigem Kochen mit dem HN02-haltigen 

 Reagens, die Reaktion geben, folgt aus der bekannten Diazoreaktion : 



a) CßHs . NH2 . HNO3 + HO . NO = CßHs . N=N . NO3 + H3O. 

 ß) CeHg . N:=N . NO3 + HÖH = Ng + HNO3 + CßHs . OH. 



Die Farbe ist daher hier auch anfangs meistens gelb, und die unter 

 Grasentwickelung später auftretende rote Farbe wird auch bald undeutlich 

 durch eine eintretende Trübung oder Fällung, welche wahrscheinlich die 

 Folge von einer Einwirkung des Quecksilbersalzes auf noch unzersetztes 

 Amin ist. So färben sich z. B. verdünnte Lösungen von A nilin in der 

 Kälte nicht oder doch nur sehr licht gelb ; bei der Erwärmung werden sie 

 erst intensiv citronengelb und dann — unter lebhafter Gasentwickelung — 

 gelbrot bis rot. Diese rote Färbung wird aber bald undeutlich durch 

 die Abscheidung eines zimtfarbigen bis braunen Präcipitats. Der- 

 artige allmählich auftretende Trübungen machen die Phenolreaktion auch 



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bei den Amido-Hydroxylderivaten, wie CeH4<!Q-g-^, CgH3(NH2)<Q-D- 



u. s. w., mehr oder weniger undeutlich. 



b. Die Derivate mit durch Alkoholradikale substituirtem Hydroxyl- 

 wasserstoff, d. h. die Phenoläther, geben, nach Nasse, die Reaktion 

 ebensogut wie die Phenole. Als Beispiele nennt er den Phenyl- 

 äther, den ich nicht besafs, und Phenetol und Anisol, welche 

 letzteren nach meinen Beobachtungen den freien Phenolen nicht ganz 

 gleich gestellt werden können. Stellt man Kontrollversuche an mit 

 Phenol, Phenetol und Anisol, so ergibt sich, namentlich wenn man die 

 Reaktion in der Kälte ausführt, dass die Rotfärbung bei den genannten 

 Äthern viel später auftritt. Es kommt mir wahrscheinlich vor, dajfe 

 auch hier eine Zersetzung des Äthers dem Auftreten der Reaktion 

 vorangeht. Deutlicher zeigt sich dies noch bei dem Methyläther von 



