20 P. C. Plugge, Quecksilbernitrat als Reagens auf aromat. Körper. 



C6H3:^QTT ausgedrückt werden mufs, so würden sie nach obiger 



Regel die Phenolreaktion liefern müssen. Indessen die Filixsäure bleibt 

 sogar nach langem Kochen vollkommen farblos. Nun gehört aber die 

 Struktur dieser Verbindung gerade zu denen, welche in letzter Zeit 

 noch in Zweifel gezogen sind. Paternöi schrieb in der Märznummer 

 der Ber. d. d. ehem. Ges. 1889 noch: „Diese Bemerkungen führen 

 mich zu dem Schlufs, dafs bis jetzt nicht nur nichts über 

 die Konstitution der Filixsäure bekannt ist, sondern dafs 

 sie auch wünschenswert sei, das Studium dieser wichtigen 

 Substanz mit gröfserer Sorgfalt auf breiterer Grundlage 

 von Kenntnissen zu wiederholen u. s. w." (s. Nachtrag S. 48). 

 Ich sehe daher auch in dem negativen Resultat mit dem Queck- 

 silberreagens vielmehr einen neuen Beweis für die Berechtigung zu 

 diesem Zweifel an der Struktur : Cgllg (0 . 041170)2 . OH, als eine wirk- 

 iche Ausnahme von der von mir aufgestellten Regel. 



3. Die Stellung der Hydroxylgruppe in Bezug auf andere Seiten- 

 ketten scheint keinen Einflufs auf die Reaktion zu haben. 



Die drei Kressole, die drei Oxybenzoesäuren, drei Kressotinsäuren u. a. 

 isomere Verbindungen zeigten keinen merklichen Unterschied in der 

 Schnelligkeit des Auftretens und in der Natur der Farbe. Wie wir 

 später sehen werden, ist dies jedoch der Fall in der Naphtalin- und in 

 der Chinolinreihe. 



4. Über die Natur und Zusammensetzung des roten Stoffes, 

 welcher hei dieser Reaktion auftritt, sind noch nähere Unter- 

 suchungen nötig. 



Jetzt kann ich aber schon mitteilen, dafs die Farbennüance nicht 

 überall die nämliche ist. Auch in dieser Hinsicht stimmt das Queck- 

 silberreagens überein mit dem Fe2Cl6, das bekanntlich, mit verschiedenen 

 aromatischen Verbindungen auch verschiedene (blaue, grüne, violette u. s. w.) 

 Farben gibt. 



Die Färbung durch das Quecksilberreagens ist bald pomeranzrot, 



bald weinrot bis violettrot, andere Male wiederum (u. a. bei den nach 



/R 

 der Formel: CßHo^OCHo zusammengesetzten Stoffen: Vanillin,. 



^OH 



1 E. Patern 0, Bemerkungen in betreff der Konstitution der Filix- 

 säure. Ber. XXn. (1889), p. 463. 



