30 E. F. R. Woy, Über das ätherische Öl der Massoyrinde. 



Gleiche Volumina Terpen, Eisessig und ca. 40 Proz. rauchende 

 Salzsaure werden eine Stunde lang auf dem Wasserbade erhitzt, dann 

 in Wasser gegossen, tüchtig ausgewaschen, mit entwässertem Kupfer- 

 sulfat getrocknet und bei 8 mm Druck destilliert. Bei 90 o ging eine 

 wasserhelle, kampferartig riechende Flüssigkeit über vom spez. Gewicht 

 0,9590 bei 150 C., welche in einer Kältemischung keinerlei Krystalli- 

 sation zeigte. Die Verbrennung ergab : 



L 0,1834 g Substanz lieferte 0,4682 g COo, 0,1628 g HgO. 



II. 0,2367 g Substanz lieferte 0,6038 g COg, 0,2081 g hJo. 



Berechnet für Gefunden: 



CioHi6 2HCl: CioHiellCl: I. n. 



C 57,43 Proz. 69,56 Proz. 69,62 Proz. 69,57 Proz. 



H 8,63 „ 9,88 „ 9,884 „ 9,79 , 



Es lag also ein wohlcharakterisiertes HCl - Additionsprodukt des 

 Terpens vor, dasselbe, welches sich schon früher bei der Chlorierung 

 des Terpens gebildet hatte. 



Über 1000 ging noch ein Teil über, welcher sich als Gemisch des 

 HCl- und des 2HCl-Produktes erwies. 



0,1652 g gaben 0,3823 g COo, 0,1445 g HgO 

 das ist C = 63,11 

 H = 9,74 



/ Cl = 27,15 



Das Terpen ist somit imstande, vier Atome Brom oder zwei Molekel 

 HCl zu binden. Die Verbindung CioHjßHCl ist also noch nicht als 

 vollkommen gesättigt aufzufassen und daher befähigt, noch eine ein- 

 wertige Gruppe zu addieren, sei es noch eine Molekel HCl — ein Vor- 

 gang, der ja stattgefunden hat — oder, wie es Wallach beim Limonen 

 CjoHjßHCl gelungen ist, eine Molekel HBr. 



Es wurde versucht, noch Brom zu addieren, indem nach der oben 

 angegebenen Methode bromiert wurde. Brom wurde auch lebhaft 

 aufgenommen, jedoch lieferte der Bromierungsversuch des Köri)ers 

 CjoHjgHCl kein befriedigendes Resultat, wiewohl die Büdung der Ver- 

 bindung CioH^6^^1ß''2 wahrscheinlich gemacht wurde. 



Bromwasserstoffadditionsprodukte des Terpens. 

 Zu dem in Eisessig gelösten Terpen wurde rauchende Bromwasser- 

 stoffsäure hinzugesetzt und tüchtig geschüttelt. Auf Wasserzusatz schied 



