E. F.R. Woy, l'ber das ätherische Öl der Massoyrinde. 35 



beantwortet werden; Massoyen ist auä folgenden Gründen als ein von 

 Limonen verschi(Hlenes und dalx^r neues Terpen zu betrachten. 



Niemals wurde ein Tetrabroinid mit einem höheren oder niederen 

 Schmelzpunkt als 930 erhalten, selbst auch nicht, als einmal das bromierte 

 Teri)en nur 86 Proz. Kohlenstoff enthielt, also noch bedeutend ver- 

 unreinigt war. Ebenso konstant verschieden zeigten sich die Schmelz- 

 punkte des Nitrosochlorids und des Mtrosochlorid - Hydrochlorids. Die 

 Erniedrigung der Schmelzpunkte von 104 ^ auf 93 o beim Tetrabroraid, 

 von 1030 auf 090, von 1130 auf 1070 bei den Nitrosochloridverbindungen 

 kann also unmöglich Verunreinigungen zugeschrieben werden, sie 

 mufs vielmehr durch die verschiedene Natur des Massoyens hervor- 

 gerufen sein. 



Als den schlagendsten Beweis für die Verschiedenheit des Massoyens 

 und Limonens halte ich ihr Verhalten gegen Hitze im zugeschraolzenen 

 Rohre. Limonen invertiert sich leicht und vollständig zu Dipenten und 

 verliert schon durch Erhitzen auf 200 seine optische Aktivität. Massoyen 

 dagegen wird, wie wir gesehen haben, selbst durch sechsstündiges Er- 

 hitzen auf 260 bis 2800 nur zum geringen Teil invertiert, ohne die optische 

 Aktivität einzubüfsen. 



Konstitution des Massoyens. 

 Über die Konstitution des Massoj'ens läfst sich mit Sicherheit nur 

 das angeben, dafs seine Molekel enthält : 



1. Die Gruppen C3H7 und CH3, bewiesen durch die Überführung 

 in Cvmol. 



2. Zwei doppelte Bindungen, bewiesen durch das Vierfachbrom- 

 additionsprodukt. 



3. Ein asymetrisches Kohlenstofifatom, auf Grund seiner optischen 

 Aktivität, gemäfs der Hypothese von Le Bei und van t'Hoff. 



Zweiter Bestandteil des Massoyrindenöls : Safrol. 



Bei der unter einem Druck von 10 mm fortgesetzten Destillation 

 wurden erst alle bis 900, dann die von 900 bis ungefähr 1220 über- 

 gehenden Anteile aufgefangen. 



Die Verbrennung der ersteren ergab, dafs sie noch zum weitaus 

 gröfsten Teü aus Terpen bestanden, denn 



0,1642 g Substanz gaben 0,503 g COg, 0,1646 g HoO, 

 d. i. C = 83,55 Proz., H = 11,16 Proz. 



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