E. F. K. Woy, Über das ätherische Öl der Massoyrinde. 37 



Bei der Oxydation mit Kaliumpermanganat trat deutlich der Geruch 

 nach Piperonal auf. 



Der isoherte Körper war demnach als Safrol C^U^ V^>>CVi 

 gekennzeichnet. '•'-* 



Broinderivate des Safrols. 



Das so erhaltene Safrol, sowie von Schimmel & Co. bezogenes, 

 wurden zu einer Reihe von Bromierungsversuchen verwandt. Mit 

 Bromierung von Safrol haben sich bisher Grimaux undRuottei und 

 gleichzeitig Schiff2 beschcäftigt. Von ihnen ist ein Bromid erhalten 

 worden, welchem die Formel CgH5Br502 beigelegt wii'd. Dasselbe soll, 

 wie angegeben wird, nur substituiertes, nicht addiertes Brom enthalten. 

 Es ist krystallinisch und schmilzt bei 169 bis 1700. 



Die Konstitution des Safrols war den oben Genannten noch nicht 

 bekannt. 



Die im Safrol enthaltene Gruppe C3H5(CH2, CH : CH2) ist an erster 

 Stelle befähigt, zwei Atome Brom zu addieren. Ehe diese Addition 

 nicht vor sich gegangen ist, ist eine Substitution eines Wasserstoffatoms 

 dieser Gruppe ausgeschlossen. Da nun angeblich alle 5 Atome Brom 

 substituiert sein sollen, so bliebe für das Bi'omid nur die Formel: 



CßBra ^0;>cBr2 



Die grofse Unwahrscheinlichkeit dieser Formel und einer Substitution, 

 bevor die doppelte Bindung der Allylgruppe gesättigt ist, veranlagte 

 mich zu folgenden Versuchen, welche zur Auffindung einer Reihe neuer 

 Bromide des Safrols führten. 



Eine stark gekülüte, ätherische Lösung von Safrol wurde tropfen- 

 weise mit Brom versetzt, wobei Dämpfe von Bromwasserstoff, aber nicht 

 in allzu grofser Menge, auftraten. Als die Aufnahme von Brom träger 

 wurde, wurde das Produkt mit Alkohol aufgenommen, wobei sicli sofort 

 ein schweres Öl abschied, welches selbst in kochendem Alkohol nur 

 schwer lüslich war und sich beim Erkalten desselben sofort wieder öüg 

 abschied. Wurde jenes Öl jedoch in sehr viel Alkohol gelöst, so fielen 

 nach etwa 12stündigem Stehen schneeweifse, faserige, büschelförmig 



1 Annalen 152, p. 80. 



2 Berichte 17, p. 1940. 



