Julius Weifs, Über a- und /5-Homobetain. 187 



Cholin und Allyltrimethyl;iinmoniumhydroxyd,i von Interesse zu sein 

 schien, die physiologischen Wirkungen auch dieser Honiobetaine kennen 

 zu lernen, habe ich dieselben auf Veranlassung von Herrn Professor 

 E. Schmidt dargestellt und näher untersucht. 



a - Uomobetain. 



Das a-Homobetain ist bereits von J. W. Brühl2 durch Einwirkung 

 von Trimethylamin auf a - Chlorpropionsäureäther dargestellt worden. 

 Ich habe diese Verbindung durch Umsetzung von a- Alanin mit Jod- 

 methyl in alkalischer Lösung, entsprechend der von P. GriefsS be- 

 schriebenen Darstellung des eigentlichen Betains, gewonnen. 



Die Darstellung selbst gelangte in folgender Weise zur Ausführung: 

 1 Molekül Alanin wurde in überschüssiger konzentrierter Kalilauge ge- 

 löst, dieser Lösung hierauf etwas mehr als 3 Moleküle Jodmethyl und 

 dann soviel Methjialkohol zugesetzt, dals eine klare Flüssigkeit resultierte. 

 Beim ruhigen Stehen derselben trat alsbald freiwillige Erwärmung ein, 

 wodurch die anfänglich stark alkalische Reaktion in eine entschieden 

 saure überging. Sobald diese Veränderung eingetreten war, wurde die 

 Mischung von neuem durch Zusatz von etwas konzentrierter Kalilauge 

 alkalisch gemacht und dies so oft wiederholt, bis schliefslich, selbst nach 

 einem weiteren Zusatz von Jodmethj^l, die alkalische Reaktion nicht 

 mehr aufgehoben wurde. Zur Beschleunigung der Reaktion w'urde die 

 Mischung nach jedesmaligem Zusatz von Kalilauge auf dem Wasserbade 

 am Rückflufskühler erwärmt Um das gebildete Homobetain abzuscheiden, 

 neutralisierte ich die Flüssigkeit mit Jodwasserstoffsäure, destillierte den 

 Methylalkohol ab, verdünnte den hierbei verbleibenden sjTupartigen 

 Rückstand mit Wasser und versetzte das filtrierte Liquidum mit Jod- 

 jodkaliumlösung im Überschufs. Es schied sich hierdurch sofort eine 

 schwarzbraune, ölige Masse ab, die jedoch nach längerem Stehen bei 

 niedriger Temperatur krystallinisch erstarrte. Diese, vermutlich das 

 PerJodid des Homobetains darstellende Masse wurde zerrieben, mit wenig 

 Wasser ausgewaschen, zwischen Thonplatten geprefst, in verdünntem 

 Alkohol gelöst und die erzielte Lösung mit Schwefelwasserstoff behandelt. 

 Hierdurch ging das Perjodid, unter Abscheidung von Schwefel, in Homo- 

 betainjodid über, welches nach dem Filtrieren und Eindampfen der farb- 



^ Inaug.-Dissert,, Erlangen 1887. 



2 Ber. d. d. ehem. Ges. 1876, 37. 



3 Ibid. 1875, 1416. 



