364 G. M. Kyritz, Über Säurederivate des Ortho-Amido-Chinolins. 



Ortho - Amido - Cliinolin. 



Wie bereits in der Einleitung erwähnt wurde, habe ich mich zu 

 Herstellung des Ortho-Amido-Chinolins durch Reduktion des ent- 

 sprechenden Nitro - Derivates entschlossen und glaube ich nur noch 

 angeben zu sollen, dafs ich eine Synthese desselben aus Diamidobenzol 

 (Phenylendiamin) hauptsächlich deshalb aus dem Bereiche meiner Ver- 

 suche gelassen habe, weil einesteils bereits von Skraup und anderen 

 auf diese Weise nur die Bildung von Phenanthrolin bewirkt wurde, 

 anderenteils die Herstellung des Ortho - Phenylendiamins aus Ortho- 

 Nitro - Anilin mit erheblichen Schwierigkeiten verknüpft ist. Aufserdem 

 wollte ich bei meinen Arbeiten gerade das Steinkohlenteerchinolin in 

 hauptsächliche Berücksichtigung ziehen. 



Über das Amido - Chinolin selbst erlaube ich mir die Litteratur 

 durch die gemachten Beobachtungen in folgendem noch etwas zu 

 ergänzen. Das nach dem Verfahren von C 1 a u s und Kr am er erhaltene, 

 43 Proz. Ausbeute liefernde Ortho- Nitro -Chinoliu wurde nach den 

 Angaben von Königs i mit Zinn und Salzsäure reduziert. Die Re- 

 duktion mit Zinnchlorür und Salzsäure ging bei manchen Versuchen 

 weniger gut von statten und schlofs ich mich deshalb dem ersteren 

 Verfahren bei meiner Arbeit an. Nachdem das Doppelsalz des salz- 

 sauren Ortho - Nitro - Chinolins mit Zinnchlorür vollständig gelöst bezw. 

 durch den gebildeten Wasserstoff genau nach den früheren Angaben 

 aus dem Reduktionsgemisch verschwunden war, machte ich die ent- 

 standene Basis, das Ortho- Amido -Chinolin, durch Natronlauge frei. 

 Das Gemenge war nun mit Wasserdämpfen zu destillieren. Hierbei 

 resultieren zwar in der Regel direkt keine Krystallblättchen, jedoch 

 liefert das Destillat sofort die äufserst empfindliche Reaktion auf Ortho- 

 Amido - Chinolin mit Kaliumbichromat in schwefelsaurer Lösung (blut- 

 rote Färbung). Ich habe bei dieser Destillation Glasretorten vermieden 

 und nur in Metallretorten gearbeitet und dabei gefunden, dafs die Aus- 

 beute an Ortho -Amido -Chinolin hierdurch eine weitaus gröfsere ist, da 

 auf diese Weise einerseits fast bis zur Trockne abdestilliert werden 

 kann und andererseits es nicht nötig ist, mit grofsen Dampf- und 

 Wassermengen zu arbeiten, was bei der verhältnismäfsig grofsen Löslich- 

 keit des Körpers im Wasser Berücksichtigung verdient. Die Reste des 



1 Berl. Ber. 12, 450. 



