366 G. M. Kyritz, Über Säurederivate des Ortho-Amido-Chinolins. 



Acet - Ortho - Amido - Chinolin. i 



Da jetzt ein selbst dargestelltes, reines Ausgangsmaterial zur 

 Verfügung stand, konnte direkt zur Herstellung des Acetjiderivates 

 geschritten werden. Hierbei hatte ich die Wahl, oh ich die Acetylining 

 mit Acetylchlorid, Essigsäureanhydrid oder Eisessig ausführen woUte. 

 Die Acetylderivate der Amido - Chinoline haben bisher von Seiten der 

 Chemiker nur wenig Berücksichtigung gefunden. Bei dem Para-Amido- 

 Chinolin, welclies am zweckmäfsigsten aus Para-Oxychinolin hergestellt 

 wird, stellten sich bei der Acetylierung dieses Körpers bedeutende 

 Schwierigkeiten heraus. Was die Amido - Derivate des Chinolins mit 

 der Amidogruppe im Pyridinkerne anlangt, so hat sich hiermit, und 

 zwar besonders mit der Herstellung des a-Phenyl- Amido -Chinolins, 

 T. Muhlert2 beschäftigt, dem es zunächst daran lag, Chinolin- Akridine 

 herzustellen. Er gelangte jedoch liierbei zu negativen Resultaten. Ein 

 a- Amido -Chinolin, d. h. ein Chinolin mit der Amido -Gruppe in der 

 «-Stellung im Pyridinkerne, wurde meines Wissens bis jetzt nicht dar- 

 gestellt. Bei der Acetylierung entschlofs ich mich zunächst zur An- 

 wendung des Essigsäureanhydrids. Es wurden daher Amido -Chinolin 

 und Essigsäureauhydrid in molekularem Verhältnisse (auf ein Mol. 

 Amido - Chinolin ein Mol. Essigsäureanhydrid) am Rückflufskühler im 

 Ölbade 20 Stunden lang erhitzt. Nach dem Erkalten wurde die braune 

 Masse in heifses Wasser eingegossen, die Mischung mit gereinigter 

 Tierkohle längere Zeit gekocht, filtriert und das Filtrat zur Krystalli- 

 sation bei Seite gestellt Beim Erkalten schieden sich lange, weifse 

 Nadeln ab, die von der Mutterlauge abgesaugt und abermals um- 

 krystallisiert wurden. Nach dem Abwaschen mit etwas Wasser und 

 Trocknen über Schwefelsäure bis zum konstanten G-ewachte wurde der 

 Schmelzpunkt bestimmt, welcher bei 102,50 Q. lag. Um vollständig 

 sicher zu sein, den Körper rein vor mir zu haben, wurde derselbe 

 nochmals aus heifsem Wasser umkrystallisiert und dann, vne oben 

 stehend, verfahren. Der Schmelzpunkt lag wiederum bei 102,5'^ C. 



Dafs in dem erhaltenen Produkte thatsächlich das Acetylderivat des 

 Amido-Chinolins vorlag, bewies die Elementaranalvse. 



^ Vorläufige Publikation hierüber Archiv d. Pharm. 1889, p. 548. 

 2 Berl. Ber. 20 a, 1551. 



