368 G. M. Kyritz, Über Säurederivate des Ortho-Amido-Chinolius. 



GH CH 



HC^\^XcH 



HC. X /CH 



CH N 



CH CH 



HC^'\^/'^CH 



C9H7N 



Chinoliu 



NH, 



C9H6(NH2)N 



Ortho-Amido-Chinolin 



CH CH 



jj(3^'\c/XcH 



C N 

 I 

 NHcCaHgO) 



CgHgfNH . CoHgON 



Äcet-Ortho-Amido-Chlnolin. 



Aus dieser Konstitution ist ersichtlich, dafs das Acet-Chinolid ent- 

 weder als ein homologes Acet-Anilid in der Chinolinreihe, und zwar 

 mit der Stellung der Amidogruppe im Benzolkerne (Ortho -Stellung), 

 oder als ein Acetamid aufzufassen ist, in welchem ein Wasserstoff der 

 Amidogruppe durch den Chinolinrest ersetzt ist: 



CHg — CO . NH2 = Acetamid. 



CHg — CO . NHCCgHgN) Acet-Chinolid. 



Eigenschaften. Das Acet-Ortho-Amido-Chinolin (o-Acet-Chinolid) 

 bildet, aus Wasser umkrystallisiert, färb- und geruchlose, bis 12 mm 

 lange, glänzende Nadeln von stark bitterem Geschmack, die auf der 

 Zunge ein brennendes Gefühl verursachen. In Alkohol von 95° ist es 

 sehr leicht löslich, ebenso in Äther, Benzol und Chloroform. In kaltem 

 Wasser ist es sehr schwer löslich (ein Teil erfordert ungefähr 2400 Teile 

 Wasser von 170 C.), dagegen löst es sich verhältnismäfsig leicht in 

 heifsem Wasser und alkoholhaltigen Flüssigkeiten. Es schmilzt bei 

 102,50 C. zu einer fast farblosen, klaren Flüssigkeit. Im Fraktions- 

 kolben der Destillation unterworfen, stieg das Thermometer rasch über 

 300 C, wobei die Substanz unzersetzt überdestillierte, sich schnell in 

 der Vorlage wieder verdichtend. Eine von dem Destillate entnommene 

 Probe ergab ebenfalls wieder den Schmelzpunkt 102,50 C. 



In chemischer Hinsicht bemerkenswert ist die ziemlich grofse 

 Widerstandsfähigkeit gegen die meisten Reagentien und der völlig 

 neutrale Charakter der Verbindung. Wii'd der Körper in Wasser 

 gelöst, mit Schwefelsäure und Kaliumbichromat versetzt, so tritt die 

 bekannte Reaktion (blutrote Färbung) auf Amido-Chinolin nicht ein. 

 Kocht man die Substanz dagegen zuerst mit konzentrierter Schwefel- 

 säure, verdünnt dann mit Wasser und setzt Kaliumbichromat zu, so 

 entsteht sofort der blutrote Farbstoff. 



